1872 überredete Herr Pillsbury seinen Vater und seinen Onkel, sich ihm bei der Erweiterung des Geschäfts und der Firma von Charles A. Pillsbury anzuschließen & Co. er begann eine Karriere von bemerkenswertem Unternehmertum. Ein Bruder, Frederick C. Pillsbury, kam zu einem späteren Zeitpunkt in die Firma.
Die Geschichte des Unternehmens in der Mehlmahlung wurde zum Synonym für die Geschichte der Branche. Minneapolis wurde zu einem der größten Getreidemärkte der Welt. Die Sorgfalt, Gründlichkeit und Solidität der Geschäftspraktiken von Pillsbury gaben der Pillsbury Mill eine führende Position in der Mehlherstellung in den Vereinigten Staaten. Später wurden der ursprünglichen Anlage vier neue Mühlen hinzugefügt, entweder durch Kauf oder Leasing, einschließlich der Mühlen Pillsbury „B“, Empire, Excelsior und Anchor, und jede der neuen Liegenschaften wurde umgebaut und mit modernster Ausrüstung ausgestattet.Um eine ausreichende Versorgung mit feinstem Weizen zu gewährleisten, gründete die Firma die Millers’Association, deren Agenten nur das feinste Getreide im Nordwesten inspizierten und kauften. Ein System von Getreideaufzügen für Lagerung und Versand wurde unter dem Eigentum der Minneapolis & Northern Elevator Co. Präsident war Herr Pillsbury. Die Lagerhäuser und Aufzüge dieser Firma sind noch in der Nähe des Mississippi Riverfront in Minneapolis erhalten.
Der letzte Schritt in der Erweiterung des Geschäfts der Firma war der Bau der riesigen Pillsbury „A“ Mühle. In Vorbereitung auf diese Expansion hatte Pillsbury Getreidemühlen in Europa beobachtet, einschließlich der von Budapest, Ungarn, die den Ruf der Produktion des feinsten Mehls in der „alten Welt“ hatten. Die 1882 erbaute Mühle Pillsbury „A“ war der Stolz des Unternehmens mit einer Kapazität von 5.000 Barrel Mehl pro Tag, die später auf 10.000 Barrel erhöht wurde. Die Produktion stieg später auf 24.500 Barrel Mehl pro Tag, und die Marke wurde weltweit bekannt.
Pillsbury führte auch ein System der Gewinnbeteiligung des Unternehmens ein und zahlte den Arbeitnehmern je nach Unternehmenserfolg bis zu 25.000 US-Dollar pro Jahr an Boni. Infolgedessen unterbrachen keine Streiks jemals das Pillsbury-Geschäft.
