Die Geschmacks- und Geruchssinne des Menschen sind zwar im Vergleich zu vielen anderen Tierarten schlecht, aber dennoch äußerst empfindlich. Die Zunge und die Nase können zwischen Tausenden von Geschmäcken und Düften unterscheiden, und die Verbindungen in Lebensmitteln, die für diese Effekte verantwortlich sind, sind ebenfalls reichlich vorhanden. Was man nicht erwarten könnte, ist, dass das, was als eine fast vernachlässigbare Veränderung der chemischen Struktur in einer Verbindung wahrgenommen werden könnte, den Geruch, den sie erzeugt, drastisch verändern kann. Betrachten Sie die beiden folgenden Pflanzen:

Abbildung \(\pageIndex{1}\): Links, grüne Minze. Richtig, Kümmelfrüchte.

Grüne Minze hat ein leicht identifizierbares Aroma; Kümmel ist vielleicht nicht so vertraut, zeigt aber einen würzigeren Duft und wird oft zu Brot und Sauerkraut hinzugefügt. Man findet nicht sofort eine Ähnlichkeit zwischen diesen beiden Pflanzen, aber überraschenderweise sind die Öle in Spearmint und Kümmelfrüchten beide reichlich in der chemischen Carvon.

Warum verursacht dann dieselbe Verbindung in jeder Pflanze einen so unterschiedlichen Geruch? Wir müssen feststellen, dass das Carvon in grüner Minze chemisch nicht mit dem Carvon in Kümmel identisch sein kann, sonst würde diese Diskrepanz nicht beobachtet. Der Unterschied liegt in der Stereochemie von Carvon in jeder Pflanze. Carvon hat zwei mögliche Enantiomere, Stereomere, die nicht überlagerbare Spiegelbilder sind. Das folgende Bild veranschaulicht die beiden Enantiomere:

Ein Enantiomer wird mit (R) bezeichnet; das andere ist (S), aber wir werden an dieser Stelle nicht auf die Nomenklaturmethode eingehen*. Was wichtig ist, ist zu sehen, dass die Spiegelbilder leicht als nicht überlagerbar gezeigt werden; Es gibt keine Möglichkeit, das (S) -Enantiomer zu drehen oder umzudrehen, um perfekt zum (R) -Enantiomer zu passen. Wir können dann sagen, dass Carvon ein chirales Molekül ist; Seine Enantiomere haben unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften.

*Für diejenigen, die eine Erklärung wollen, ist Wikipedia dein Freund. Alternativ bietet ein Kurs für organische Chemie im ersten Semester eine bessere Quelle.Die Chiralität von Carvon wird direkt in eine Diskrepanz im Geruch übersetzt, da mehrere Geruchsrezeptoren in Ihrer Nase chiral sind und bestimmte Enantiomere stärker registrieren als andere. So riecht (R) Carvone nach grüner Minze und (S) Carvone nach Kümmel.

Enantiomere lassen sich nicht in allen Fällen der Chiralität so leicht unterscheiden; Wir haben möglicherweise weder einen Geruchsunterschied noch eine chemische Projektion, die uns hilft. Eine Methode zur Trennung von Enantiomeren durch visuelle Beobachtung besteht darin, die Polarisation des Lichts zu beobachten, das jedes Exponat aufweist. Ein Enantiomer dreht das Licht gegen den Uhrzeigersinn und das andere das Licht im Uhrzeigersinn.

Von ChemPRIME: 8.9: Ungesättigte Kohlenwasserstoffe