Stereoisomerisme og Lukt

de menneskelige sansene av smak og lukt, mens dårlig sammenlignet med mange andre arter av dyreriket, er fortsatt ekstremt følsom. Tungen og nesen kan skille mellom tusenvis av smaker og dufter, henholdsvis, og forbindelsene i matvarer som er ansvarlige for disse effektene, er også rikelig. Det man kanskje ikke kan forvente er at det som kan oppfattes som en nesten ubetydelig endring i kjemisk struktur i en forbindelse, kan drastisk endre lukten den produserer. Vurder de to plantene nedenfor:

Figur \(\PageIndex{1}\): Venstre, peppermynte. Høyre, karve frukt.Spearmint har en lett identifiserbar aroma; karve er kanskje ikke så kjent, men utviser en spicier duft og blir ofte tilsatt rugbrød og surkål. Man finner ikke umiddelbart en likhet mellom disse to plantene, men overraskende er oljene som finnes i spearmint og karve frukt både rikelig i kjemisk carvone.

Hvorfor forårsaker den samme forbindelsen så forskjellig lukt i hver plante? Vi må fastslå at carvone i spearmint ikke kjemisk kan være den samme som carvone i karve, eller dette avviket ikke ville bli observert. Forskjellen ligger i stereokjemi av carvone i hver plante. Carvone har to mulige enantiomerer, stereomerer som er ikke-superimposable speilbilder. Følgende bilde illustrerer de to enantiomerer:

Figur \(\PageIndex{2}\): R og s enantiomerer av carvone.

En enantiomer er betegnet (R); den andre er (S), men vi kommer ikke inn i nomenklaturmetoden på dette punktet*. Det som er viktig er å se at speilbildene lett vises å være ikke-superimposable; det er ingen mulig måte å rotere Eller vende (S) enantiomeren for å passe perfekt med (R) Enantiomeren. Vi kan da si at carvone er et kiralt molekyl; dets enantiomerer har forskjellige fysiske og kjemiske egenskaper.

* For de som vil ha en forklaring, Er Wikipedia din venn. Alternativt vil en første semester organisk kjemi klasse gi en bedre kilde.den chirality av carvone er direkte oversatt til en avvik i lukt fordi flere olfactory reseptorer i nesen er kirale og vil registrere visse enantiomerer sterkere enn andre. Således lukter (r) carvone som spearmint og (S) carvone lukter som karve.Enantiomerer er ikke så lett å skille i alle tilfeller av kiralitet; vi kan ikke ha en forskjell i lukt eller en kjemisk projeksjon for å hjelpe oss. En metode for å separere enantiomerer ved visuell observasjon er å observere polarisasjonen av lys som hver viser. En enantiomer vil rotere lys mot klokken, og den andre vil rotere lys med klokken.

Fra ChemPRIME: 8.9: Umettede Hydrokarboner

Bidragsytere og Attribusjoner

  • Ed Vitz (Kutztown University), John W. Moore (Uw-Madison), Justin Shorb (Hope College), Xavier Prat-Resina (University Of Minnesota Rochester), Tim Wendorff, Og Adam Hahn.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert.