V roce 1872, Pane Pillsbury přesvědčil jeho otce a strýce, aby se připojili ho v rozšíření podnikání a firmy Charles a. Pillsbury & Co. vstoupil na kariéru pozoruhodného podnikání. Bratr, Frederick C .. Pillsbury, přišel do firmy později.
historie společnosti v mletí mouky se stala synonymem historie průmyslu. Minneapolis se stal jedním z největších trhů s obilím na světě. Péče, důkladnost a spolehlivost obchodních praktik Pillsbury daly Pillsbury mill přední pozici ve výrobě mouky ve Spojených státech. Později, do původního závodu byly přidány čtyři Nové Mlýny, buď nákupem nebo pronájmem, včetně Pillsbury „B“, říše, Excelsior a kotevní mlýny, a každá z nových nemovitostí byla přestavěna a vybavena nejmodernějším vybavením.
Pro zajištění dostatečné dodávky nejjemnější pšenice, firmu přivedl do bytí Millerových Sdružení, jehož agenti kontrolovány a zakoupit jen ty nejlepší zrna na Severozápadě. Byl vytvořen systém výtahů obilí pro skladování a přepravu, ve vlastnictví Minneapolis & Northern Elevator Co., jehož prezidentem byl pan Pillsbury. Sklady a výtahy této firmy stále existují poblíž nábřeží Mississippi v Minneapolisu.
posledním krokem v rozšíření podnikání firmy byla výstavba obrovského mlýna Pillsbury“ A“. V rámci přípravy na tuto expanzi, Pillsbury pozoroval mlýny v Evropě, včetně těch z Budapest, Maďarsko, který měl pověst pro výrobu nejjemnější mouky ve „starém světě“. Pillsbury “ a “ Mlýn, postavený v roce 1882, byl chloubou firmy, s kapacitou 5 000 barelů mouky denně, později se zvýšil na 10 000 barelů. Produkce se později zvýšila na 24 500 barelů mouky denně a značka se stala známou po celém světě.
Pillsbury také zavedl systém sdílení zisku společnosti, který vyplácí až 25 000 dolarů ročně v bonusech zaměstnancům v závislosti na úspěchu společnosti. Jako výsledek, žádné stávky nikdy nepřerušily podnikání Pillsbury.