os sentidos humanos do gosto e olfato, enquanto pobres em comparação com muitas outras espécies do reino animal, ainda são extremamente sensíveis. A língua e o nariz podem discernir entre milhares de sabores e aromas, respectivamente, e os compostos nos alimentos que são responsáveis por estes efeitos são igualmente abundantes. O que não se pode esperar é que o que pode ser percebido como uma mudança quase desprezível na estrutura química de um composto pode alterar drasticamente o cheiro que produz. Considere as duas plantas abaixo:

Figura \(\PageIndex{1}\): Esquerda, hortelã. Certo, fruta de alcaravia.

Spearmint tem um aroma facilmente identificável; caraway pode não ser tão familiar, mas exibe um aroma mais picante e é frequentemente adicionado pães de centeio e sauerkraut. Não se encontra imediatamente uma semelhança entre estas duas plantas, mas surpreendentemente, os óleos encontrados em hortelã e frutos de alcaravia são ambos abundantes na carvona química.por que, então, o mesmo composto causa um cheiro tão diferente em cada planta? Temos de estabelecer que a carvona em hortelã não pode ser quimicamente a mesma que a carvona em alcaravia, ou esta discrepância não seria observada. A diferença reside na estereoquímica de carvona em cada planta. Carvone tem dois possíveis enantiômeros, estereômeros que são imagens espelho não superimposíveis. A imagem seguinte ilustra os dois enantiômeros:

um enantiômero é designado (R); o outro é (S), mas não vamos entrar no método de nomenclatura neste ponto*. O que é importante é ver que as imagens espelho são facilmente mostradas como não-superimposíveis; não há nenhuma maneira possível de rodar ou inverter o enantiômero (S) para se encaixar perfeitamente com o enantiômero (R). Podemos então dizer que carvona é uma molécula quiral; seus enantiômeros têm diferentes propriedades físicas e químicas.

*para aqueles que querem uma explicação, a Wikipédia é sua amiga. Alternativamente, uma aula de Química Orgânica do primeiro semestre irá fornecer uma melhor fonte.

a quiralidade de carvona é diretamente traduzida em uma discrepância no olfato porque vários receptores olfativos em seu nariz são quirais e registrarão certos enantiômeros mais fortemente do que outros. Assim, (R) carvone cheira a hortelã-pimenta e (S) carvona cheira a alcaravia.enantiômeros não são tão facilmente distinguidos em todos os casos de quiralidade; podemos não ter nem uma diferença no odor nem uma projeção química para nos ajudar. Um método de separar enantiômeros por observação visual é observar a polarização da luz cada exposição. Um enantiómero rodará a luz no sentido anti-horário, e o outro rodará a luz no Sentido DOS ponteiros do relógio.

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