ludzkie zmysły smaku i zapachu, choć słabe w porównaniu z wieloma innymi gatunkami zwierząt, są nadal niezwykle wrażliwe. Język i nos mogą rozróżniać tysiące smaków i zapachów, odpowiednio, a związki w żywności, które są odpowiedzialne za te efekty są również obfite. Nie można się spodziewać, że to, co może być postrzegane jako prawie znikoma zmiana w strukturze chemicznej związku, może drastycznie zmienić zapach, który wytwarza. Rozważmy dwie rośliny poniżej:

Figure \(\PageIndex{1}\): Left, spearmint. Racja, kminek.

mięta ma łatwo rozpoznawalny aromat; kminek może nie jest tak znajomy, ale wykazuje bardziej pikantny zapach i często dodaje się chleb żytni i kiszoną kapustę. Nie od razu widać podobieństwo między tymi dwoma roślinami, ale zaskakująco, oleje Znalezione w mięcie i kminku są obfite w karwonie chemicznym.

Dlaczego więc ten sam związek powoduje taki inny zapach w każdej roślinie? Musimy ustalić, że karwon w mięcie nie może być chemicznie taki sam jak karwon w kminku, w przeciwnym razie rozbieżność ta nie zostanie zaobserwowana. Różnica polega na stereochemii karwonu w każdej roślinie. Karwon ma dwa możliwe enancjomery, stereomery, które nie są nakładającymi się odbiciami lustrzanymi. Poniższy obraz ilustruje dwa enancjomery:

jeden enancjomer jest oznaczony (R), drugi jest (S), ale w tym momencie nie wejdziemy do metody nazewnictwa*. Ważne jest, aby zobaczyć, że lustrzane obrazy są łatwo pokazane jako nie-nakładające się; nie ma możliwości obracania lub odwracania enancjomeru (s), aby idealnie pasował do (R) enancjomeru. Możemy wtedy powiedzieć, że karwon jest chiralną cząsteczką; jego enancjomery mają różne właściwości fizyczne i chemiczne.

*dla tych, którzy chcą wyjaśnienia, Wikipedia jest twoim przyjacielem. Alternatywnie, Klasa chemii organicznej w pierwszym semestrze zapewni lepsze źródło.

chiralność karwonu przekłada się bezpośrednio na rozbieżność w zapachu, ponieważ kilka receptorów węchowych w nosie jest chiralnych i zarejestruje pewne enancjomery silniej niż inne. Stąd (R) karwon pachnie miętą, a (s) karwon pachnie kminkiem.

enancjomery nie są tak łatwo rozróżniane we wszystkich przypadkach chiralności; możemy mieć ani różnicę w zapachu, ani projekcję chemiczną, która nam pomoże. Jedną z metod oddzielania enancjomerów przez obserwację wzrokową jest obserwacja polaryzacji światła każdego z nich. Jeden enancjomer będzie obracał światło w lewo, a drugi będzie obracał światło zgodnie z ruchem wskazówek zegara.

z ChemPRIME: 8.9: węglowodory nienasycone