Les sens humains du goût et de l’odorat, bien que pauvres par rapport à de nombreuses autres espèces du règne animal, restent extrêmement sensibles. La langue et le nez peuvent discerner entre des milliers de goûts et de parfums, respectivement, et les composés des aliments responsables de ces effets sont également abondants. Ce à quoi on ne pourrait pas s’attendre, c’est que ce qui pourrait être perçu comme un changement presque négligeable de la structure chimique d’un composé peut modifier radicalement l’odeur qu’il produit. Considérez les deux plantes ci-dessous:

Figure\(\PageIndex{1}\): À gauche, menthe verte. Oui, des fruits de carvi.

La menthe verte a un arôme facilement identifiable; le cumin n’est peut-être pas aussi familier, mais présente un parfum plus épicé et est souvent ajouté au pain de seigle et à la choucroute. On ne trouve pas immédiatement de similitude entre ces deux plantes, mais étonnamment, les huiles trouvées dans la menthe verte et le cumin sont toutes deux abondantes dans la carvone chimique.

Pourquoi, alors, le même composé provoque-t-il une odeur si différente dans chaque plante? Nous devons établir que la carvone dans la menthe verte ne peut pas être chimiquement la même que la carvone dans le cumin, sinon cet écart ne serait pas observé. La différence réside dans la stéréochimie de la carvone dans chaque plante. La Carvone a deux énantiomères possibles, des stéréomères qui sont des images miroir non superposables. L’image suivante illustre les deux énantiomères :

Un énantiomère est désigné (R); l’autre est (S), mais nous n’entrerons pas dans la méthode de nomenclature à ce stade *. Ce qui est important, c’est de voir que les images miroir sont facilement montrées non superposables; il n’y a aucun moyen possible de faire pivoter ou de retourner le (S) énantiomère pour s’adapter parfaitement à l’énantiomère (R). On peut alors dire que la carvone est une molécule chirale; ses énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

*Pour ceux qui veulent une explication, Wikipedia est votre ami. Alternativement, un cours de chimie organique du premier semestre fournira une meilleure source.

La chiralité de la carvone se traduit directement par une divergence d’odorat car plusieurs récepteurs olfactifs dans votre nez sont chiraux et enregistreront certains énantiomères plus fortement que d’autres. Ainsi, (R)carvone sent la menthe verte et (S) carvone sent le cumin.

Les énantiomères ne se distinguent pas si facilement dans tous les cas de chiralité; nous n’avons peut-être ni une différence d’odeur ni une projection chimique pour nous aider. Une méthode de séparation des énantiomères par observation visuelle consiste à observer la polarisation de la lumière que chacun présente. Un énantiomère fera tourner la lumière dans le sens antihoraire, et l’autre fera tourner la lumière dans le sens horaire.

De ChemPRIME: 8.9: Hydrocarbures insaturés