lidské smysly chuti a vůně, zatímco chudí ve srovnání s mnoha jinými druhy živočišné říše, jsou stále velmi citlivé. Jazyk a nos mohou rozeznat mezi tisíci chutí a vůní a sloučeniny v potravinách, které jsou zodpovědné za tyto účinky, jsou také hojné. To, co člověk nemusí očekávat, je, že to, co by mohlo být vnímáno jako téměř zanedbatelná změna chemické struktury ve sloučenině, může drasticky změnit vůni, kterou produkuje. Zvažte dvě rostliny níže:

Obrázek \(\PageIndex{1}\): Levé, máta peprná. Jasně, kmín.

Spearmint má snadno identifikovatelnou vůni; kmín nemusí být tak známý, ale vykazuje kořenitější vůni a často se přidává žitný chléb a zelí. Jeden nenajde okamžitě podobnost mezi těmito dvěma rostlinami, ale překvapivě, oleje nalezené v máty a kmínu ovoce jsou oba hojné v chemickém karvonu.

proč tedy stejná sloučenina způsobuje v každé rostlině tak odlišný zápach? Musíme prokázat, že karvon v máty peprné nemůže být chemicky stejný jako karvon v kmínu, jinak by tento rozpor nebyl pozorován. Rozdíl spočívá ve stereochemii karvonu v každé rostlině. Carvone má dva možné enantiomery, stereomery, které jsou nepřekrývatelnými zrcadlovými obrazy. Následující obrázek znázorňuje dva enantiomery:

jeden enantiomer je označen (R); druhý je (Y), ale v tomto bodě se nedostaneme do metody nomenklatury*. Co je důležité, je vidět, že zrcadlové obrazy jsou snadno prokázáno, že být non-srovnatelnou; neexistuje žádný možný způsob, jak se otočit nebo překlopit (S) enantiomer, aby dokonale ladila s (R) enantiomer. Pak můžeme říci, že karvon je chirální molekula; jeho enantiomery mají různé fyzikální a chemické vlastnosti.

*pro ty, kteří chtějí vysvětlení, Wikipedia je váš přítel. Alternativně, třída organické chemie v prvním semestru poskytne lepší zdroj.

chiralita karvonu je přímo přeložena do rozporu ve vůni, protože několik čichových receptorů v nose je chirální a zaregistruje určité enantiomery silněji než jiné. Tak, (R) carvone voní jako máta peprná a (S) carvone voní jako kmín.

Enantiomery nejsou tak snadno rozlišit ve všech případech chiralita; možná jsme ani rozdíl ve vůni, ani chemické projekce, aby nám pomohli. Jedním ze způsobů oddělování enantiomerů vizuálním pozorováním je pozorování polarizace světla každého exponátu. Jeden enantiomer bude otáčet světlo proti směru hodinových ručiček a druhý bude otáčet světlo ve směru hodinových ručiček.

Z ChemPRIME: 8.9: Nenasycené Uhlovodíky,