de mänskliga sinnena av smak och lukt, medan de är dåliga jämfört med många andra arter i djurriket, är fortfarande extremt känsliga. Tungan och näsan kan skilja mellan tusentals smaker respektive dofter, och föreningarna i livsmedel som är ansvariga för dessa effekter är också rikliga. Vad man inte kan förvänta sig är att det som kan uppfattas som en nästan försumbar förändring i kemisk struktur i en förening kan drastiskt förändra lukten den producerar. Tänk på de två växterna nedan:

figur \(\PageIndex{1}\): Vänster, spearmint. Höger, kumminfrukter.

Spearmint har en lätt identifierbar arom; kummin kanske inte är lika bekant, men uppvisar en kryddigare doft och tillsätts ofta rågbröd och surkål. Man hittar inte omedelbart en likhet mellan dessa två växter, men överraskande är oljorna som finns i spjutmynt och kumminfrukter båda rikliga i den kemiska Karvonen.

Varför orsakar samma förening en så annorlunda lukt i varje växt? Vi måste fastställa att Karvonen i spearmint inte kemiskt kan vara densamma som Karvonen i kummin, annars skulle denna skillnad inte observeras. Skillnaden ligger i stereokemi av carvone i varje växt. Carvone har två möjliga enantiomerer, stereomerer som inte är överlagringsbara spegelbilder. Följande bild illustrerar de två enantiomererna:

en enantiomer betecknas (R); den andra är (S), men vi kommer inte att komma in i nomenklaturmetoden vid denna tidpunkt*. Det som är viktigt är att se att spegelbilderna lätt visas vara icke-överlagringsbara; det finns inget möjligt sätt att rotera eller vända (S) enantiomeren för att passa perfekt med (R) enantiomeren. Vi kan då säga att carvone är en kiral molekyl; dess enantiomerer har olika fysikaliska och kemiska egenskaper.

*För dem som vill ha en förklaring är Wikipedia din vän. Alternativt kommer en första termin organisk kemi klass att ge en bättre källa.

chiraliteten hos carvone översätts direkt till en skillnad i lukt eftersom flera olfaktoriska receptorer i näsan är kirala och kommer att registrera vissa enantiomerer starkare än andra. Således luktar (R) carvone som spearmint och (S) carvone luktar som kummin.

enantiomerer är inte så lätt att skilja i alla fall av chiralitet; vi kan inte ha någon skillnad i lukt eller en kemisk projektion för att hjälpa oss. En metod för att separera enantiomerer genom visuell observation är att observera polariseringen av ljus som varje uppvisar. En enantiomer roterar ljuset moturs och den andra roterar ljuset medurs.

från ChemPRIME: 8.9: omättade kolväten