simțurile umane ale gustului și mirosului, în timp ce sunt slabe în comparație cu multe alte specii din regnul animal, sunt încă extrem de sensibile. Limba și nasul pot discerne între mii de gusturi și, respectiv, mirosuri, iar compușii din alimente care sunt responsabili pentru aceste efecte sunt, de asemenea, abundenți. Ceea ce s-ar putea să nu se aștepte este că ceea ce ar putea fi perceput ca o schimbare aproape neglijabilă a structurii chimice într-un compus poate modifica drastic mirosul pe care îl produce. Luați în considerare cele două plante de mai jos:

figura \(\PageIndex{1}\): Stânga, spearmint. Da, fructe de chimen.

Spearmint are o aromă ușor de identificat; chimenul poate să nu fie la fel de familiar, dar prezintă un miros mai picant și este adesea adăugat pâine de secară și varză murată. Nu se găsește imediat o asemănare între aceste două plante, dar în mod surprinzător, uleiurile găsite în fructele de mentă și chimen sunt ambele abundente în carvona chimică.

De ce, atunci, același compus provoacă un miros atât de diferit în fiecare plantă? Trebuie să stabilim că carvona din spearmint nu poate fi chimic aceeași cu carvona din chimen, altfel această discrepanță nu ar fi observată. Diferența constă în stereochimia carvonei în fiecare plantă. Carvone are doi enantiomeri posibili, stereomeri care nu sunt imagini în oglindă suprapuse. Următoarea imagine ilustrează cei doi enantiomeri:

un enantiomer este desemnat (R); celălalt este (S), dar nu vom intra în metoda nomenclaturii în acest moment*. Ceea ce este important este să vedem că imaginile în oglindă se dovedesc cu ușurință a fi neimpozabile; nu există nicio modalitate posibilă de a roti sau răsturna enantiomerul (S) pentru a se potrivi perfect cu enantiomerul (R). Putem spune apoi că carvona este o moleculă chirală; enantiomerii săi au proprietăți fizice și chimice diferite.

*pentru cei care doresc o explicație, Wikipedia este prietenul tău. Alternativ, o primă clasă de chimie organică semestru va oferi o sursă mai bună.chiralitatea carvonei se traduce direct într-o discrepanță în miros, deoarece mai mulți receptori olfactivi din nas sunt chirali și vor înregistra anumiți enantiomeri mai puternic decât alții. Astfel, (R) carvone miroase a mentă și (S) carvone miroase a chimen.

enantiomerii nu se disting atât de ușor în toate cazurile de Chiralitate; este posibil să nu avem nici o diferență de miros, nici o proiecție chimică care să ne ajute. O metodă de separare a enantiomerilor prin observare vizuală este de a observa polarizarea luminii pe care fiecare o prezintă. Un enantiomer va roti lumina în sens invers acelor de ceasornic, iar celălalt va roti lumina în sensul acelor de ceasornic.

de la ChemPRIME: 8.9: hidrocarburi nesaturate