de menselijke zintuigen van smaak en geur, hoewel arm in vergelijking met veel andere soorten van het dierenrijk, zijn nog steeds extreem gevoelig. De tong en neus kunnen onderscheiden tussen duizenden smaken en geuren, respectievelijk, en de verbindingen in voedingsmiddelen die verantwoordelijk zijn voor deze effecten zijn eveneens overvloedig. Wat men niet zou verwachten is dat wat zou kunnen worden gezien als een bijna verwaarloosbare verandering in chemische structuur in een verbinding drastisch kan veranderen de geur die het produceert. Denk aan de twee planten hieronder:

figuur \(\Paginindex{1}\): Links, spearmint. Juist, karwijvruchten.

groene munt heeft een gemakkelijk herkenbaar aroma; karwij is misschien niet zo bekend, maar vertoont een kruidigere geur en wordt vaak toegevoegd roggebrood en zuurkool. Men vindt niet meteen een gelijkenis tussen deze twee planten, maar verrassend genoeg zijn de oliën in spearmint en karwijvruchten beide overvloedig aanwezig in de chemische carvon.

waarom veroorzaakt dezelfde verbinding dan zo ‘ n verschillende geur in elke plant? We moeten vaststellen dat de carvon in spearmint chemisch niet hetzelfde kan zijn als de carvon in karwij, anders zou deze discrepantie niet worden waargenomen. Het verschil ligt in de stereochemie van carvon in elke plant. Carvone heeft twee mogelijke enantiomers, stereomers die niet-superimposable spiegelbeelden zijn. De volgende afbeelding illustreert de twee enantiomeren:

een enantiomeer wordt aangeduid (R); de andere is (S), maar we zullen niet ingaan op de methode van nomenclatuur op dit punt*. Wat belangrijk is om te zien dat de spiegelbeelden gemakkelijk worden getoond om niet superimposable te zijn; er is geen mogelijke manier om (S) enantiomer te draaien of om te draaien om perfect met (R) enantiomer te passen. We kunnen dan zeggen dat carvon een chiraal molecuul is; zijn enantiomeren hebben verschillende fysische en chemische eigenschappen.

* voor degenen die een uitleg willen, Wikipedia is je vriend. Als alternatief, een eerste semester organische chemie klas zal een betere bron.

De chiraliteit van carvon wordt direct vertaald in een discrepantie in geur omdat verschillende reukreceptoren in uw neus chiraal zijn en bepaalde enantiomeren sterker zullen registreren dan andere. Zo ruikt (R) carvone naar spearmint en (S) carvone naar karwij.

enantiomeren zijn niet zo gemakkelijk te onderscheiden in alle gevallen van chiraliteit; we kunnen noch een verschil in geur noch een chemische projectie hebben om ons te helpen. Één methode om enantiomers door visuele observatie te scheiden is om de polarisatie van licht te observeren elke tentoonstellingen. Een enantiomer zal licht tegen de klok in draaien, en de andere zal licht met de klok mee draaien.

uit ChemPRIME: 8.9: onverzadigde koolwaterstoffen