立体異性と匂い

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味と香りの人間の感覚は、動物界の他の多くの種に比べて貧弱ですが、依然として非常に敏感です。 舌と鼻は、それぞれ何千もの味と香りを識別することができ、これらの効果を担う食品中の化合物も同様に豊富です。 期待していないかもしれないことは、化合物中の化学構造のほとんど無視できる変化として認識されるかもしれないものが、それが生成する臭いを 以下の二つの植物を考えてみましょう:P>

図\(\PageIndex{1}\):左、スペアミント。 そう、キャラウェイ-フルーツ。

スペアミントは、容易に識別可能な香りを持っています;キャラウェイは、おなじみではないかもしれません,しかし、スパイシーな香りを示し、多くの場合、ライ 一つは、すぐにこれら二つの植物の間の類似性を見つけることはありませんが、驚くべきことに、スペアミントとキャラウェイ果実に見られる油は、化学

なぜ、同じ化合物が各植物でこのような異なる臭いを引き起こすのですか？ Spearmintのcarvoneはcarawayのcarvoneと化学的に同じではないか、この不一致が観察されないことを証明しなければなりません。 違いは、各植物におけるカルボンの立体化学にある。 カルボンは二つの可能な鏡像異性体、非重ね合わせ可能な鏡像である立体異性体を持っています。 次の画像は、2つの鏡像異性体を示しています。

図\(\PageIndex{2}\):カルボンのRおよびS鏡像異性体。もう1つは（S）ですが、この時点では命名法には入りません*。 重要なのは、鏡像が重畳不可能であることが容易に示されることを確認することであり、（S）鏡像体を回転させたり反転させたりして（R）鏡像体に完全に適合させることは不可能である。 カルボンはキラル分子であり、その鏡像異性体は異なる物理的および化学的性質を有すると言える。説明をしたい人のために、Wikipediaはあなたの友人です。

* また、最初の学期の有機化学のクラスは、より良いソースを提供します。あなたの鼻のいくつかの嗅覚受容体はキラルであり、他のものよりも強く特定の鏡像異性体を登録するので、カルボンのキラリティーは直接匂いの不一致に翻訳されます。

カルボンのキラリティは直接匂いの不一致に翻訳されます。 したがって、（R）carvoneはspearmintのようなにおいをし、（S）carvoneはcarawayのようなにおいをします。

鏡像異性体は、キラリティのすべての場合においてそれほど容易に区別されるわけではありません。 光学的観察によって鏡像異性体を分離する一つの方法は、それぞれが示す光の偏光を観察することである。 一方の鏡像異性体は光を反時計回りに回転させ、もう一方の鏡像異性体は光を時計回りに回転させます。

Chemprimeから:8.9:不飽和炭化水素

貢献者と属性

  • Ed Vitz(Kutztown University),John W.Moore(UW-Madison),Justin Shorb(Hope College),Xavier Prat-Resina(University of Minnesota Rochester),Tim Wendorff,And Adam Hahn.

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