I sensi umani del gusto e dell’olfatto, pur essendo poveri rispetto a molte altre specie del regno animale, sono ancora estremamente sensibili. La lingua e il naso possono discernere tra migliaia di sapori e profumi, rispettivamente, e i composti negli alimenti che sono responsabili di questi effetti sono altrettanto abbondanti. Quello che non ci si potrebbe aspettare è che ciò che potrebbe essere percepito come un cambiamento quasi trascurabile nella struttura chimica in un composto può alterare drasticamente l’odore che produce. Considera le due piante qui sotto:

Figura \(\PageIndex{1}\): Sinistra, menta verde. Giusto, frutti di cumino.

La menta verde ha un aroma facilmente identificabile; il cumino può non essere così familiare, ma mostra un profumo più speziato e viene spesso aggiunto pane di segale e crauti. Non si trova immediatamente una somiglianza tra queste due piante, ma sorprendentemente, gli oli trovati nella menta e nei frutti di cumino sono entrambi abbondanti nel carvone chimico.

Perché, allora, lo stesso composto causa un odore così diverso in ogni pianta? Dobbiamo stabilire che il carvone in menta non può essere chimicamente uguale al carvone in cumino, altrimenti questa discrepanza non sarebbe osservata. La differenza sta nella stereochimica del carvone in ogni pianta. Carvone ha due possibili enantiomeri, stereomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili. L’immagine seguente illustra i due enantiomeri:

Un enantiomero è designato (R); l’altro è (S), ma non entreremo nel metodo di nomenclatura a questo punto*. Ciò che è importante è vedere che le immagini speculari sono facilmente dimostrabili come non sovrapponibili; non esiste un modo possibile per ruotare o capovolgere l’enantiomero (S) per adattarsi perfettamente all’enantiomero (R). Possiamo quindi dire che il carvone è una molecola chirale; i suoi enantiomeri hanno proprietà fisiche e chimiche diverse.

*Per coloro che vogliono una spiegazione, Wikipedia è tuo amico. In alternativa, una classe di chimica organica del primo semestre fornirà una fonte migliore.

La chiralità del carvone è direttamente tradotta in una discrepanza nell’odore perché diversi recettori olfattivi nel naso sono chirali e registreranno determinati enantiomeri più fortemente di altri. Quindi, (R) carvone odora di menta verde e (S) carvone odora di cumino.

Gli enantiomeri non si distinguono così facilmente in tutti i casi di chiralità; potremmo non avere né una differenza di odore né una proiezione chimica per aiutarci. Un metodo di separazione degli enantiomeri mediante osservazione visiva è osservare la polarizzazione della luce che ciascuna mostra. Un enantiomero ruoterà la luce in senso antiorario e l’altro ruoterà la luce in senso orario.

Da ChemPRIME: 8.9: Idrocarburi Insaturi