az emberi íz-és szagérzékelés, bár az állatvilág számos más fajához képest gyenge, még mindig rendkívül érzékeny. A nyelv és az orr több ezer ízt és illatot képes megkülönböztetni, és az élelmiszerekben található vegyületek, amelyek felelősek ezekért a hatásokért, szintén bőségesek. Amit nem lehet elvárni, az az, hogy amit egy vegyület kémiai szerkezetének szinte elhanyagolható változásaként érzékelhetünk, drasztikusan megváltoztathatja az általa termelt szagot. Tekintsük az alábbi két növényt:

ábra \(\PageIndex{1}\): balra, fodormenta. Rendben, kömény.

a Fodormentának könnyen azonosítható aromája van; a kömény nem annyira ismerős, de fűszeresebb illatot mutat, és gyakran hozzáadják a rozskenyeret és a savanyú káposztát. Az ember nem talál azonnal hasonlóságot e két növény között, de meglepő módon a fodormentában és a köményben található olajok egyaránt bőségesek a kémiai karvonban.

akkor miért okoz ugyanaz a vegyület ilyen eltérő szagot minden növényben? Meg kell állapítanunk, hogy a fodormentában lévő karvon kémiailag nem lehet ugyanaz, mint a köményben lévő karvon, különben ez az eltérés nem figyelhető meg. A különbség a karvon sztereokémiájában rejlik az egyes növényekben. A karvonnak két lehetséges enantiomerje van, sztereomerek, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképek. A következő kép a két enantiomert szemlélteti:

az egyik enantiomert (R) jelöljük; a másik (ok), de ezen a ponton nem fogunk belemenni a nómenklatúra módszerébe*. Fontos látni, hogy a tükörképek könnyen megmutathatók, hogy nem egymásra helyezhetők; nincs mód az (S) enantiomer elforgatására vagy megfordítására, hogy tökéletesen illeszkedjen az (R) enantiomerhez. Ezután elmondhatjuk, hogy a karvon királis molekula; enantiomerjei különböző fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

*azok számára, akik magyarázatot akarnak, a Wikipédia a barátod. Alternatív megoldásként, az első féléves szerves kémiai osztály jobb forrást biztosít.

a karvon kiralitása közvetlenül a szaglás eltérésévé válik, mivel az orrban több szaglóreceptor királis, és bizonyos enantiomereket erősebben regisztrál, mint mások. Így (R)a karvon a fodormenta, a karvon pedig a kömény szaga.

az enantiomerek nem különböztethetők meg olyan könnyen a kiralitás minden esetben; lehet, hogy sem szagbeli különbség, sem kémiai vetület nem segít nekünk. Az enantiomerek vizuális megfigyeléssel történő elválasztásának egyik módja a fény polarizációjának megfigyelése. Az egyik enantiomer az óramutató járásával ellentétes irányba, a másik pedig az óramutató járásával megegyező irányba forgatja a fényt.

származó ChemPRIME: 8.9: telítetlen szénhidrogének