Pendant la guerre civile, les troupes de Watie ont participé à vingt-sept engagements majeurs et à de nombreuses escarmouches plus petites. Bien que certains des engagements aient été des batailles de plateau, la plupart de leurs activités ont utilisé des tactiques de guérilla. Les hommes de Watie lancèrent des raids depuis le sud de la rivière Canadian dans tout le territoire indien tenu par le Nord et dans le Kansas et le Missouri, immobilisant des milliers de troupes de l’Union. Mal équipés et armés pour la plupart de fusils à roulette ou d’armes capturées, les Cherokees étaient bien adaptés à ce type de guerre. Watie est promu général de brigade en mai 1864.
Les victoires les plus spectaculaires de Watie incluent la capture d’un bateau à vapeur fédéral, le J. R. Williams, en juin 1864, et la capture d’un train de wagons de l’Union lors de la Deuxième bataille de Cabin Creek en septembre 1864. Ses trois actions les plus infâmes furent l’incendie de Rose Cottage, la maison du chef John Ross, et de la Maison du Conseil Cherokee en octobre 1863, et le massacre du Premier Régiment d’Infanterie de couleur du Kansas et du 2e Régiment de Cavalerie volontaire du Kansas à l’Action du Camp de Hay (alias la bataille de Flat Rock) en septembre 1864.
En février 1865, Watie reçut le commandement de la Division indienne du Territoire indien mais ne put lancer aucune opération offensive. Il libère la plupart de ses troupes après l’effondrement de la résistance confédérée au printemps 1865. Après avoir participé au Conseil du Camp Napoléon en mai, Stand Watie se rend officiellement le 23 juin 1865, devenant le dernier général confédéré à déposer les armes. Le régiment est dissous.
Bataille de Pea RidgeEdit
Cette bataille a eu lieu du 6 au 8 mars 1862 dans le comté de Benton, Arkansas, avec une victoire de l’Union.
Bataille d’Old Fort WayneEdit
Cette bataille a eu lieu le 22 octobre 1862 à Fort Wayne, en Territoire indien, avec une victoire de l’Union.
Bataille de Cabin CreekEdit
Cette bataille a eu lieu les 1er et 2 juillet 1863 dans le comté de Mayes, en Oklahoma, avec une victoire de l’Union.