Le Conseil municipal de Chicago a désigné le 4 avril comme « Journée du drapeau de Chicago » en l’honneur du 100e anniversaire de l’adoption de la bannière emblématique de la ville. Le dessin du drapeau — quatre étoiles à six branches entre crochets par deux bandes bleues horizontales sur un champ de blanc – est simple mais distinctif. La North American Vexillological Association, une organisation consacrée à l’étude des drapeaux, a déclaré que Chicago établit « la norme selon laquelle tous les drapeaux des villes américaines devraient être jugés. »
En 1915, le maire de Chicago, Carter Harrison Jr., décida que le moment était venu pour Chicago de rejoindre les dizaines d’autres municipalités américaines qui avaient adopté un drapeau officiel. L’Exposition universelle de 1893 était venue et repartie avec seulement une bannière rouge arborant un voile blanc (en forme de Y) pour annoncer les « couleurs municipales » de la ville (la forme en Y serait également utilisée dans le « dispositif municipal » moins reconnaissable de la ville, vu ici sur le chapiteau du Théâtre de Chicago, derrière le deuxième « c » de « Chicago »). La commission du drapeau de Harrison a reçu plus de 1 000 propositions avant de se fixer sur un dessin soumis par Wallace Rice, professeur d’héraldique et d’histoire du drapeau à l’Art Institute of Chicago. La conception originale de Rice n’incorporait que deux étoiles, symbolisant l’incendie de Chicago de 1871 et l’Exposition colombienne. Rice a choisi des étoiles à six branches pour les distinguer des étoiles à cinq branches couramment vues sur les drapeaux nationaux; les points formaient un angle interne de 30 degrés pour les distinguer de l’étoile de David. Il les a alignés sur le côté du bâton (à gauche) plutôt que de les centrer, en supposant que les responsables de la ville souhaiteraient peut-être ajouter plus d’étoiles à une date ultérieure. La ville a fait exactement cela dans les années 1930, en ajoutant deux autres étoiles (symbolisant l’Exposition du siècle du progrès de 1933 et le Fort Dearborn). Bien qu’il y ait eu de nombreuses campagnes pour ajouter une cinquième étoile au drapeau (pour honorer tout, du rôle de Chicago dans la création de la bombe atomique à sa place dans l’histoire des Jeux olympiques spéciaux), sa forme actuelle est restée inchangée depuis 1939.
