Rada Miasta Chicago wyznaczyła 4 kwietnia jako „Dzień Flagi Chicago” z okazji 100.rocznicy przyjęcia kultowego Sztandaru miasta. Wzór flagi-cztery sześcioramienne Gwiazdy wspięte dwoma poziomymi niebieskimi pasami na białym polu-jest prosty, ale charakterystyczny. North American Weksylological Association, organizacja zajmująca się badaniem FLAG, stwierdziła, że Chicago wyznacza „standard, według którego wszystkie flagi miejskie USA powinny być oceniane.”
w 1915 roku Burmistrz Chicago Carter Harrison Jr.zdecydował, że nadszedł czas, aby Chicago dołączyło do dziesiątek innych amerykańskich gmin, które przyjęły oficjalną flagę. Światowa ekspozycja Kolumbijska z 1893 r.miała jedynie czerwony sztandar ozdobiony białą palą (kształt litery Y), aby reklamować „miejskie Kolory” Miasta (kształt litery Y byłby również stosowany w mniej rozpoznawalnym „urządzeniu miejskim” miasta, widzianym tutaj na markizie Chicago Theatre, za drugim „c” w „Chicago”). Komisja flag Harrisona otrzymała ponad 1000 propozycji przed przystąpieniem do projektu przedstawionego przez Wallace 'a Rice’ a, wykładowcę heraldyki i historii flag w Art Institute of Chicago. Oryginalny projekt Rice zawierał tylko dwie gwiazdy, symbolizujące pożar Chicago w 1871 roku i Kolumbian Exposition. Rice wybrał sześcioramienne gwiazdy, aby odróżnić je od pięcioramiennych gwiazd powszechnie widywanych na flagach narodowych; punkty tworzyły wewnętrzny kąt 30 stopni, aby zaznaczyć je jako odrębne od gwiazdy Dawida. Wyrównał je do kadry (po lewej) , zamiast ich centrować, zakładając, że urzędnicy miasta mogą chcieć dodać więcej gwiazd w późniejszym terminie. Miasto uczyniło to dokładnie w latach 30., dodając jeszcze dwie gwiazdy (symbolizujące ekspozycję stulecia postępu z 1933 roku i Fort Dearborn). Podczas gdy przeprowadzono liczne kampanie mające na celu dodanie piątej Gwiazdy do flagi (aby uhonorować wszystko, od roli Chicago w stworzeniu bomby atomowej po jej miejsce w historii Olimpiad Specjalnych), jej obecna forma pozostała niezmieniona od 1939 roku.
