ihmisen maku-ja hajuaistit ovat moniin muihin eläinkunnan lajeihin verrattuna edelleen erittäin herkkiä. Kieli ja nenä voivat erottaa toisistaan tuhansia makuja ja tuoksuja, ja näiden vaikutusten aiheuttavia yhdisteitä on myös runsaasti elintarvikkeissa. Ei voi olettaa, että se, mitä voidaan pitää lähes mitättömänä muutoksena yhdisteen kemiallisessa rakenteessa, voi muuttaa voimakkaasti sen tuottamaa hajua. Tarkastellaanpa kahta alla olevaa kasvia:

kuva \(\PageIndex{1}\): Vasen, keihäsmintti. Aivan, kumina hedelmiä.

Keihäsmintulla on helposti tunnistettava aromi; kumina ei välttämättä ole yhtä tuttu, mutta siinä on mausteisempi tuoksu ja siihen lisätään usein ruisleipiä ja hapankaalia. Yksi ei heti löytää yhtäläisyyttä näiden kahden kasvin välillä, mutta yllättäen, öljyt löytyy keihäsmintun ja kumina hedelmät ovat molemmat runsaasti kemiallinen karvoni.

miksi sitten sama yhdiste aiheuttaa niin erilaisen hajun jokaisessa kasvissa? Meidän on todettava, että keihäsmintun karvoni ei voi olla kemiallisesti sama kuin kuminan karvoni, muuten tätä ristiriitaa ei havaittaisi. Erona on karvonin stereokemia kussakin kasvissa. Karvonilla on kaksi mahdollista enantiomeeria, stereomeerit, jotka eivät ole päällekkäisiä peilikuvia. Seuraava kuva havainnollistaa kahta enantiomeeriä:

toinen enantiomeeri on nimetty (R), toinen on (S), mutta emme pääse tässä vaiheessa nimistömenetelmään*. Tärkeää on varmistaa, että peilikuvat voidaan helposti osoittaa ei-päällekkäin; ei ole mahdollista kiertää tai kääntää (S) enantiomeeria, jotta se sopisi täydellisesti (R) enantiomeerin kanssa. Tällöin voidaan sanoa, että karvoni on kiraalinen molekyyli; sen enantiomeereilla on erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet.

*niille, jotka haluavat selityksen, Wikipedia on ystäväsi. Vaihtoehtoisesti ensimmäisen lukukauden orgaanisen kemian kurssi tarjoaa paremman lähteen.

karvonin kiraalisuus muuttuu suoraan hajun ristiriitaisuudeksi, koska useat nenän hajureseptorit ovat kiraalisia ja rekisteröivät tiettyjä enantiomeerejä voimakkaammin kuin toiset. Näin ollen (R) karvoni haisee keihäsmintulta ja (S) karvoni kuminalta.

enantiomeerejä ei eroteta yhtä helposti kaikissa siraalisuuden tapauksissa; hajueroa ei välttämättä ole eikä kemiallista projektiota apuna. Yksi tapa erottaa enantiomeerit näköhavainnolla on tarkkailla valon polarisaatiota. Toinen enantiomeeri kiertää valoa vastapäivään ja toinen valoa myötäpäivään.

From Chemprime: 8.9: Unsaturated Hydrocarbons