Los sentidos humanos del gusto y el olfato, aunque pobres en comparación con muchas otras especies del reino animal, siguen siendo extremadamente sensibles. La lengua y la nariz pueden discernir entre miles de sabores y aromas, respectivamente, y los compuestos en los alimentos que son responsables de estos efectos son igualmente abundantes. Lo que uno no podría esperar es que lo que podría percibirse como un cambio casi insignificante en la estructura química de un compuesto puede alterar drásticamente el olor que produce. Considere las dos plantas a continuación:

Figura \(\pageIndex{1}\): Izquierda, menta verde. Claro, frutas de alcaravea.

La menta verde tiene un aroma fácilmente identificable; el alcaravea puede no ser tan familiar, pero exhibe un aroma más picante y a menudo se le agregan panes de centeno y chucrut. Uno no encuentra inmediatamente una similitud entre estas dos plantas, pero sorprendentemente, los aceites que se encuentran en las frutas de menta verde y alcaravea son abundantes en la carvona química.

¿Por qué, entonces, el mismo compuesto causa un olor tan diferente en cada planta? Debemos establecer que la carvona de menta verde no puede ser químicamente la misma que la carvona de alcaravea, de lo contrario no se observaría esta discrepancia. La diferencia radica en la estereoquímica de la carvona en cada planta. La carvona tiene dos enantiómeros posibles, estereómeros que no son imágenes de espejo superponibles. La siguiente imagen ilustra los dos enantiómeros:

Un enantiómero es designado (R); el otro es (S), pero no entraremos en el método de nomenclatura en este punto*. Lo importante es ver que las imágenes de espejo se muestran fácilmente como no superponibles; no hay forma posible de rotar o voltear el enantiómero (S) para que encaje perfectamente con el enantiómero (R). Entonces podemos decir que la carvona es una molécula quiral; sus enantiómeros tienen diferentes propiedades físicas y químicas.

*Para aquellos que quieren una explicación, Wikipedia es su amigo. Alternativamente, una clase de química orgánica del primer semestre proporcionará una mejor fuente.

La quiralidad de la carvona se traduce directamente en una discrepancia en el olor porque varios receptores olfativos en la nariz son quirales y registrarán ciertos enantiómeros con más fuerza que otros. Por lo tanto, (R) la carvona huele a menta verde y (S) la carvona huele a alcaravea.

Los enantiómeros no se distinguen tan fácilmente en todos los casos de quiralidad; es posible que no tengamos ni una diferencia de olor ni una proyección química que nos ayude. Un método de separación de enantiómeros por observación visual es observar la polarización de la luz que exhibe cada uno. Un enantiómero girará la luz en el sentido contrario a las agujas del reloj, y el otro girará la luz en el sentido de las agujas del reloj.

De ChemPRIME: 8.9: Hidrocarburos insaturados