Während des Bürgerkriegs nahmen Waties Truppen an siebenundzwanzig großen Gefechten und zahlreichen kleineren Gefechten teil. Obwohl einige der Engagements Set-Piece-Schlachten waren, verwendeten die meisten ihrer Aktivitäten Guerilla-Taktiken. Watie Männer gestartet Razzien aus dem Süden des Canadian River im gesamten nördlichen gehalten Indian Territory und in Kansas und Missouri, binden Tausende von Unionstruppen. Schlecht ausgerüstet und meist mit Castoffgewehren oder erbeuteten Waffen bewaffnet, Die Cherokees waren für diese Art der Kriegsführung gut geeignet. Watie wurde im Mai 1864 zum Brigadegeneral befördert.Zu den spektakulärsten Siegen von Watie gehörten die Eroberung eines Bundesdampfers, der J. R. Williams, im Juni 1864 und die Eroberung eines Union Wagon Train bei der Zweiten Schlacht von Cabin Creek im September 1864. Seine drei berüchtigtsten Aktionen waren das Verbrennen von Rose Cottage, der Heimat von Chief John Ross, und dem Cherokee Council House im Oktober 1863 sowie das Massaker an der Ersten Kansas Colored Infantry und dem 2nd Regiment Kansas Volunteer Cavalry bei der Hay Camp Action (auch bekannt als die Schlacht von Flat Rock) im September 1864.Im Februar 1865 erhielt Watie das Kommando über die Indian Division of Indian Territory, konnte jedoch keine offensiven Operationen starten. Er ließ die meisten seiner Truppen nach dem Zusammenbruch der konföderierten Widerstand im Frühjahr 1865. Nach der Teilnahme am Camp Napoleon Council im Mai kapitulierte Stand Watie offiziell am 23.Juni 1865 und wurde der letzte konföderierte General, der seine Waffen niederlegte. Das Regiment wurde aufgelöst.
Schlacht am Pea Ridgebearbeiten
Diese Schlacht fand vom 6. bis 8. März 1862 im Benton County, Arkansas, mit einem Sieg der Union statt.
Schlacht von Old Fort Wayne
Diese Schlacht fand am 22.Oktober 1862 in Fort Wayne, Indian Territory, mit einem Sieg der Union statt.
Schlacht am Cabin creekbearbeiten
Diese Schlacht fand vom 1. bis 2. Juli 1863 in Mayes County, Oklahoma, mit einem Sieg der Union statt.