Der Stadtrat von Chicago hat den 4. April zu Ehren des 100. Das Design der Flagge – vier sechszackige Sterne, die von zwei horizontalen blauen Streifen auf einem weißen Feld eingeklammert werden – ist einfach, aber unverwechselbar. Die North American Vexillological Association, eine Organisation, die sich dem Studium von Flaggen widmet, erklärte, Chicago setze „den Standard, nach dem alle US-Stadtflaggen beurteilt werden sollten.“
1915 entschied Chicagos Bürgermeister Carter Harrison Jr., dass die Zeit für Chicago gekommen war, sich den Dutzenden anderer amerikanischer Gemeinden anzuschließen, die eine offizielle Flagge angenommen hatten. Die kolumbianische Weltausstellung 1893 war nur mit einem roten Banner mit einem weißen Pall (Y-Form) gekommen und gegangen, um die „städtischen Farben“ der Stadt zu bewerben (die Y-Form würde auch in der weniger erkennbaren „städtischen Einrichtung“ der Stadt verwendet werden, die hier auf dem Festzelt des Chicago Theatre hinter dem zweiten „c“ in „Chicago“ zu sehen ist). Harrisons Flaggenkommission erhielt mehr als 1.000 Vorschläge, bevor sie sich für ein Design entschied, das von Wallace Rice, einem Dozenten für Heraldik und Flaggengeschichte am Art Institute of Chicago, eingereicht wurde. Rices ursprünglicher Entwurf enthielt nur zwei Sterne, die das Chicago Fire von 1871 und die Columbian Exposition symbolisierten. Rice wählte sechszackige Sterne, um sie von den fünfzackigen Sternen zu unterscheiden, die üblicherweise auf Nationalflaggen zu sehen sind; Die Punkte bildeten einen Innenwinkel von 30 Grad, um sie vom Davidstern zu unterscheiden. Er richtete sie auf die Stabseite (links) aus, anstatt sie zu zentrieren, vorausgesetzt, die Stadtbeamten möchten möglicherweise zu einem späteren Zeitpunkt weitere Sterne hinzufügen. Die Stadt tat genau das in den 1930er Jahren und fügte zwei weitere Sterne hinzu (als Symbol für die Ausstellung Century of Progress 1933 und Fort Dearborn). Während es zahlreiche Kampagnen gab, um der Flagge einen fünften Stern hinzuzufügen (um alles von Chicagos Rolle bei der Schaffung der Atombombe bis zu seinem Platz in der Geschichte der Special Olympics zu ehren), ist seine derzeitige Form seit 1939 unverändert geblieben.
