de menneskelige sanser af smag og lugt, mens de er dårlige sammenlignet med mange andre arter i dyreriget, er stadig ekstremt følsomme. Tungen og næsen kan skelne mellem tusinder af smag og dufte, henholdsvis, og forbindelserne i fødevarer, der er ansvarlige for disse virkninger, er ligeledes rigelige. Hvad man måske ikke forventer er, at det, der kan opfattes som en næsten ubetydelig ændring i kemisk struktur i en forbindelse, drastisk kan ændre den lugt, den producerer. Overvej de to planter nedenfor:

figur \(\Sideindeks{1}\): Venstre, spearmint. Rigtigt, karvefrugter.

Spearmint har en let identificerbar aroma; karve er muligvis ikke så velkendt, men udviser en spicier duft og tilsættes ofte rugbrød og surkål. Man finder ikke umiddelbart en lighed mellem disse to planter, men overraskende er olierne, der findes i spearmint og karvefrugter, begge rigelige i den kemiske carvone.

hvorfor forårsager den samme forbindelse så en anden lugt i hver plante? Vi må fastslå, at carvone i spearmint ikke kemisk kan være den samme som carvone i karve, ellers ville denne uoverensstemmelse ikke blive observeret. Forskellen ligger i stereokemien af carvone i hver plante. Carvone har to mulige enantiomerer, stereomerer, der er ikke-overlejrede spejlbilleder. Følgende billede illustrerer de to enantiomerer:

en enantiomer er betegnet (R); den anden er (S), men vi kommer ikke ind i nomenklaturmetoden på dette tidspunkt*. Det, der er vigtigt, er at se, at spejlbillederne let vises for at være ikke-overlejrede; der er ingen mulig måde at rotere eller vende (S) enantiomeren for at passe perfekt til (R) enantiomeren. Vi kan så sige, at carvone er et chiral molekyle; dets enantiomerer har forskellige fysiske og kemiske egenskaber.

*for dem, der ønsker en forklaring, er din ven. Alternativt, en første semester organisk kemi klasse vil give en bedre kilde.

chiraliteten af carvone er direkte oversat til en uoverensstemmelse i lugt, fordi flere olfaktoriske receptorer i din næse er chiral og vil registrere visse enantiomerer stærkere end andre. Således lugter (R) carvone som spearmint og (S) carvone lugter som karve.

enantiomerer skelnes ikke så let i alle tilfælde af chiralitet; vi kan hverken have en forskel i lugt eller en kemisk projektion til at hjælpe os. En metode til at adskille enantiomerer ved visuel observation er at observere polariseringen af lys, som hver udviser. En enantiomer vil rotere lys mod uret, og den anden vil rotere lys med uret.

fra ChemPRIME: 8.9: umættede carbonhydrider