În 1915 Primarul Chicago Carter Harrison, Jr., a decis că a venit timpul ca Chicago să se alăture zecilor de alte municipalități americane care adoptaseră un steag oficial. Expoziția Mondială columbiană din 1893 venise și plecase doar cu un banner roșu inscripționat cu un pal alb (în formă de Y) pentru a face publicitate „culorilor municipale” ale orașului (forma de Y ar fi folosită și în „dispozitivul municipal” mai puțin recunoscut al orașului, văzut aici pe marchiza Teatrului din Chicago, în spatele celui de-al doilea „c” din „Chicago”). Harrison ‘ s flag commission a primit peste 1.000 de propuneri înainte de a se stabili pe un design prezentat de Wallace Rice, lector în heraldică și istoria steagului la Institutul de Artă din Chicago. Designul original al lui Rice a încorporat doar două stele, simbolizând Focul Din Chicago din 1871 și expoziția columbiană. Rice a ales stele cu șase colțuri pentru a le distinge de stelele cu cinci colțuri văzute în mod obișnuit pe steagurile naționale; punctele au format un unghi intern de 30 de grade pentru a le marca ca fiind distincte de Steaua lui David. El le-a aliniat la partea personalului (stânga), mai degrabă decât să le centreze, presupunând că oficialii orașului ar putea dori să adauge mai multe stele la o dată ulterioară. Orașul a făcut exact asta în anii 1930, adăugând încă două stele (simbolizând Expoziția secolului progresului din 1933 și Fort Dearborn). Deși au existat numeroase campanii pentru a adăuga o a cincea stea steagului (pentru a onora totul, de la rolul Chicago în crearea bombei atomice până la locul său în istoria Jocurilor Olimpice Speciale), forma sa actuală a rămas neschimbată din 1939.
