em 1915 o prefeito de Chicago Carter Harrison, Jr., decidiu que chegou a hora de Chicago se juntar às dezenas de outros municípios americanos que haviam adotado uma bandeira oficial. A 1893 Mundo Columbian Exposition tinha vindo e ido com apenas uma faixa vermelha estampada com um branco manto (em forma de Y) para anunciar a cidade “municipal cores” (a forma de Y poderia também ser empregado na cidade, menos reconhecível “municipal dispositivo,” visto aqui no letreiro do Chicago Theatre, atrás do segundo “c” em “Chicago”). A Comissão de bandeira de Harrison recebeu mais de 1.000 propostas antes de se estabelecer em um projeto apresentado por Wallace Rice, um conferencista em heráldica e história da bandeira no Art Institute of Chicago. O projeto original de Rice incorporou apenas duas estrelas, simbolizando o incêndio de Chicago de 1871 e a exposição colombiana. Rice escolheu Estrelas de seis pontas para distingui-las das Estrelas de cinco pontas comumente vistas em bandeiras nacionais; os pontos formaram um ângulo interno de 30 graus para marcá-las como distintas da Estrela de David. Ele alinhou-os ao lado da equipe (esquerda) ao invés de centrá-los, assumindo que os oficiais da cidade poderiam querer adicionar mais estrelas em uma data posterior. A cidade fez exatamente isso na década de 1930, adicionando mais duas estrelas (simbolizando o século 1933 de exposição do progresso e Fort Dearborn). Embora tenha havido inúmeras campanhas para adicionar uma quinta estrela à bandeira (para honrar tudo desde o papel de Chicago na criação da bomba atômica até seu lugar na história dos Jogos Olímpicos Especiais), sua forma atual permaneceu inalterada desde 1939.
