znaczenie biologiczne
znaczenie przemysłowe
zasoby
kwasy karboksylowe to związki chemiczne zawierające grupę karboksylową, która zawiera atomy węgla, tlenu i wodoru symbolizowane przez nazwę chemiczną-COOH. Grupa karboksylowa jest przyłączona do innego atomu wodoru (H) lub do jednego końca większej cząsteczki. Przykładem jest kwas mrówkowy, który jest wytwarzany przez niektóre mrówki i powoduje, że ich ukąszenia żądlą. (W rzeczywistości naukowa nazwa mrówek, Formica, jest tym, co daje kwas mrówkowy swoją nazwę.) Innym przykładem jest kwas octowy, który znajduje się w occie. Wiele kwasów karboksylowych rozpuszcza się w wodzie. Roztwory wielu kwasów karboksylowych mają kwaśny smak, charakterystyczny dla wielu kwasów. Kwasy karboksylowe reagują również z zasadami lub zasadami. Ogólnie jednak kwasy karboksylowe nie są tak aktywne chemicznie jak nieorganiczne kwasy mineralne, takie jak kwas solny lub kwas siarkowy. Gdy grupa karboksylowa jest dodawana do Związku, nazywa się ją karboksylacją, a gdy usuwa się grupę karboksylową, nazywa się ją dekarboksylacją. Karboksylazy i dekarboksylazy są enzymami, które katalizują odpowiednio oba typy tych reakcji.
znaczenie biologiczne
kwasy karboksylowe są bardzo ważne biologicznie. Aspiryna leku jest kwasem karboksylowym, a niektórzy ludzie są wrażliwi na jego kwasowość. Ibuprofen przeciwbólowy bez aspiryny jest również kwasem karboksylowym. Kwasy karboksylowe, które mają bardzo długie łańcuchy atomów węgla (C) przyłączone do nich, nazywane są kwasami tłuszczowymi. Jak sama nazwa wskazuje, są one ważne w tworzeniu tłuszczu w organizmie. Wiele kwasów karboksylowych jest obecnych w żywności i napojach spożywanych przez ludzi, takich jak kwas jabłkowy (występujący w jabłkach), kwas winowy (sok winogronowy), kwas szczawiowy (szpinak i niektóre części rośliny rabarbaru) i kwas mlekowy (kwaśne mleko). Dwa inne proste kwasy karboksylowe to kwas propionowy i kwas masłowy. Kwas propionowy jest częściowo odpowiedzialny za smak i zapach szwajcarskiego sera. Kwas masłowy jest odpowiedzialny nie tylko za zapach zjełczałego masła, ale także przyczynia się do zapachu potu. Kwas mlekowy jest wytwarzany w mięśniach ciała, ponieważ poszczególne komórki metabolizują cukier i działają. Nagromadzenie kwasu mlekowego, spowodowane nadmiernym wysiłkiem, jest odpowiedzialne za zmęczenie odczuwane w mięśniach przez takie krótkotrwałe stosowanie. Kiedy JEDEN odpoczywa, kwas mlekowy jest stopniowo przekształcany w wodę i dwutlenek węgla, a uczucie zmęczenia mija. Postać witaminy C nazywa się kwasem askorbinowym i jest kwasem karboksylowym.
szczególną formą kwasów karboksylowych są aminokwasy, które są kwasami karboksylowymi, które mają również grupę zawierającą azot, zwaną grupą aminową w cząsteczce. Aminokwasy są bardzo ważne, ponieważ połączenia aminokwasów tworzą białka. Białka są jednym z trzech głównych składników diety, pozostałe dwa to tłuszcze i węglowodany. Większość ludzkiego ciała, jak skóra, włosy i mięśnie, składa się z białka.
znaczenie przemysłowe
kwasy karboksylowe są również bardzo ważne Przemysłowo. Być może jednym z najważniejszych zastosowań przemysłowych związków z grupami karboksylowymi jest wykorzystanie kwasów tłuszczowych (które są grupami karboksylowymi przyłączonymi do długich łańcuchów węglowych) w produkcji mydeł,
kluczowe terminy
aminokwas— związek organiczny, którego cząsteczki zawierają zarówno grupę aminową (-NH2), jak i grupę karboksylową (-COOH). Jeden z budulców białka.
Grupa Karboksylowa— grupa atomów, których obecność określa kwas karboksylowy.
Ester-pochodna kwasu karboksylowego, w którym grupa organiczna została zastąpiona atomem wodoru w grupie kwasowej. Estry przyczyniają się do smaków i zapachów.
kwas tłuszczowy— kwas karboksylowy przyłączony do łańcucha co najmniej ośmiu atomów węgla. Kwasy tłuszczowe są ważnymi składnikami tłuszczów i są używane do produkcji mydeł.
kwas mlekowy— kwas karboksylowy powstały podczas metabolizmu cukru w komórkach mięśniowych. Nagromadzenie kwasu mlekowego prowadzi do uczucia zmęczenia.
kwas mineralny-kwas, który nie jest organiczny. Przykłady obejmują kwas solny i kwas siarkowy.
zmydlanie-reakcja chemiczna polegająca na rozbiciu trójglicerydów na składniki kwasów tłuszczowych i przekształceniu tych kwasów w mydło.
detergenty i szampony. W niektórych tego typu związkach atom wodoru w grupie karboksylowej jest zastępowany przez pewną obróbkę metali. Zmodyfikowana Grupa karboksylowa jest rozpuszczalna w wodzie, podczas gdy długi łańcuch węgli pozostaje rozpuszczalny w tłuszczach, olejach i smarach. Ta Podwójna rozpuszczalność pozwala wodzie zmyć brud na bazie tłuszczu i oleju. Wiele szamponów opiera się na kwasach laurynowym, palmitynowym i stearynowym, które mają długie łańcuchy odpowiednio 12, 16 i 18 atomów węgla. Aby uzyskać inne środki oczyszczające, trzy cząsteczki kwasu tłuszczowego są połączone z jedną cząsteczką związku zwanego gliceryną w reakcji zwanej zmydlaniem. Ta reakcja sprawia również, że cząsteczka mydła, która ma jeden koniec rozpuszczalny w wodzie, a drugi rozpuszczalny w tłuszczu lub tłuszczu lub oleju. Różne kwasy tłuszczowe są używane do produkcji mydeł i detergentów, które mają różne zastosowania w społeczeństwie. Kwasy karboksylowe są również ważne w produkcji smarów, kredek i tworzyw sztucznych.
związki z grupami karboksylowymi są stosunkowo łatwo przekształcane w związki zwane estrami, które mają atom wodoru grupy karboksylowej zastąpiony grupą zawierającą atomy węgla i wodoru. Takie estry są uważane za pochodne kwasów karboksylowych. Estry są ważne, ponieważ wiele z nich ma charakterystyczne smaki i zapachy. Na przykład maślan metylu, Pochodna kwasu masłowego, pachnie jabłkami. Octan benzylu, z kwasu octowego, ma zapach jaśminu. Kwasy karboksylowe są zatem wykorzystywane komercyjnie jako surowce do produkcji syntetycznych zapachów i aromatów. Inne estry, pochodzące z kwasów karboksylowych, mają różne zastosowania. Na przykład Ester octanu etylu jest bardzo dobrym rozpuszczalnikiem i jest głównym składnikiem zmywacza do paznokci.
Zobacz też: kwas acetylosalicylowy; kwasy i zasady.
zasoby
książki
Carey, Francis A. Chemia organiczna. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.
Hoffman, Robert V. Organic Chemistry: an Intermediate Text. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.
Loudon, G. Mark. Chemia Organiczna. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Snyder, Carl H. niezwykła Chemia zwykłych rzeczy. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, 2003.
Stwertka, Albert. Przewodnik po żywiołach.
David W. Ball
