Encyclopædia Britannica, Inc.de Chicago City Council heeft 4 April uitgeroepen tot “Chicago Flag Day” ter ere van de 100ste verjaardag van de invoering van de iconische vlag van de stad. Het ontwerp van de vlag—vier zespuntige sterren met twee horizontale blauwe strepen op een wit veld-is eenvoudig maar onderscheidend. De North American Vexillological Association, een organisatie die zich toelegt op de studie van vlaggen, stelde dat Chicago de standaard stelt waaraan alle Amerikaanse stadsvlaggen moeten worden beoordeeld.in 1915 besloot de burgemeester van Chicago, Carter Harrison Jr., dat de tijd gekomen was voor Chicago om zich aan te sluiten bij de tientallen andere Amerikaanse gemeenten die een officiële vlag hadden aangenomen. De 1893 World ’s Columbian Exposition was gekomen en gegaan met alleen een rode banner versierd met een witte pall (Y-vorm) om de stad’ s “gemeentelijke kleuren” te adverteren (de Y-vorm zou ook worden gebruikt in de minder herkenbare “gemeentelijke apparaat,” hier te zien op de tent van het Chicago Theatre, achter de tweede “c” in “Chicago”). Harrison ‘ s flag commission ontving meer dan 1.000 voorstellen voordat hij zich vestigde op een ontwerp ingediend door Wallace Rice, een docent in heraldiek en flag history aan het Art Institute Of Chicago. Het oorspronkelijke ontwerp van Rice bevatte slechts twee sterren, die de Chicago fire van 1871 en de Columbian Exposition symboliseren. Rice koos zespuntige sterren om ze te onderscheiden van de vijfpuntige sterren die vaak op nationale vlaggen worden gezien; de punten vormden een interne hoek van 30 graden om ze te onderscheiden van de Davidster. Hij uitgelijnd ze aan het personeel (links) in plaats van ze te centreren, ervan uitgaande dat stadsambtenaren zou willen meer sterren toe te voegen op een later tijdstip. De stad deed precies dat in de jaren 1930, het toevoegen van twee sterren (symbool van de 1933 Century of Progress Exposition en Fort Dearborn). Hoewel er talloze campagnes zijn geweest om een vijfde ster aan de vlag toe te voegen (om alles te eren van Chicago ‘ s rol in de creatie van de atoombom tot zijn plaats in de geschiedenis van de Special Olympics), is zijn huidige vorm sinds 1939 onveranderd gebleven.