I 1915 Chicago Ordfører Carter Harrison, Jr., besluttet at Tiden var kommet For Chicago å bli med dusinvis Av Andre amerikanske kommuner som hadde vedtatt en offisiell flagg. 1893 World ‘S Columbian Exposition hadde kommet og gått med bare et rødt banner emblazoned med en hvit pall (Y-form) for å annonsere byens» kommunale farger «(Y-formen ville også bli ansatt i byens mindre gjenkjennelige» kommunale enhet», sett her på teltet Av Chicago Theatre, bak den andre» c «I»Chicago»). Harrisons flaggkommisjon mottok mer enn 1000 forslag før Han slo seg ned på et design sendt inn Av Wallace Rice, en foreleser i heraldikk og flagghistorie ved Art Institute Of Chicago. Ris opprinnelige design bare innlemmet to stjerner, symboliserer Chicago brann i 1871 og Columbian Exposition. Rice valgte sekskantede stjerner for å skille dem fra de femkantede stjernene som vanligvis ses på nasjonale flagg; punktene dannet en 30-graders indre vinkel for å markere dem som forskjellig fra Davidsstjernen. Han justerte dem til staben (venstre) i stedet for å sentrere dem, forutsatt at byens tjenestemenn kanskje ønsker å legge til flere stjerner på et senere tidspunkt. Byen gjorde akkurat det på 1930-tallet, og la til to stjerner(symboliserer 1933 Century Of Progress Exposition Og Fort Dearborn). Mens det har vært mange kampanjer for å legge til en femte stjerne til flagget (for å hedre Alt Fra Chicagos rolle i etableringen av atombomben til sin plass i Historien Til Special Olympics), har den nåværende formen vært uendret siden 1939.
