シカゴ市議会は、市の象徴的なバナーの採択の100周年を記念して、4月4日を”シカゴの旗の日”として指定しました。 旗のデザインは、白のフィールドに二つの水平の青いストライプで囲まれた四つの六芒星がシンプルですが特徴的です。 旗の研究に専念する組織である北米Vexillological Associationは、シカゴは”すべての米国の都市旗を判断すべき基準を設定していると述べた。”
1915年、シカゴ市長カーター-ハリソン-ジュニアは、公式の旗を採用していた他の数十のアメリカの自治体にシカゴが加わる時が来たと判断した。 1893年のコロンブス万国博覧会は、市の”市の色”を宣伝するために白いポール（Y字型）で飾られた赤いバナーだけで行っていた（Y字型は、シカゴ劇場のマーキーに見られる市のあまり認識されない”市の装置”でも採用されるだろう、”シカゴ”の第二の”C”の後ろにある）。 ハリソンの旗委員会は、シカゴ美術館の紋章と旗の歴史の講師であるウォレス-ライスが提出したデザインに落ち着く前に、1,000以上の提案を受けた。 ライスのオリジナルのデザインは、1871年のシカゴ大火とコロンビア博覧会を象徴する二つの星のみを取り入れた。 ライスは国旗によく見られる五芒星と区別するために六芒星を選び、点はダビデの星とは異なるものとしてマークするために30度の内角を形成した。 彼はそれらを中央に配置するのではなく、スタッフ（左）側に整列させ、市の役人が後日より多くの星を追加したいと仮定しました。 この都市は1930年代にそれを正確に行い、さらに2つの星を追加しました（1933年の進歩博覧会とディアボーン砦を象徴する）。 旗に5番目の星を付けるキャンペーンは数多くありましたが（原爆の創設におけるシカゴの役割からスペシャルオリンピックの歴史の中での地位に至るまで、すべてを称えるため）、現在の形は1939年以来変わらずに残っています。
