La chemoselettività è il risultato preferenziale di una reazione chimica su un insieme di possibili reazioni alternative.

In un’altra definizione, la chemoselettività si riferisce alla reattività selettiva di un gruppo funzionale in presenza di altri; spesso questo processo in gruppi contorti e protettivi si trova sulla sola connettività molecolare. Tali previsioni basate sulla connettività sono generalmente considerate plausibili, ma il risultato fisico della reazione effettiva dipende in ultima analisi da una serie di fattori che sono praticamente impossibili da prevedere con una precisione utile (solvente, orbitali atomici, ecc.).

La chemoselettività può essere difficile da prevedere, ma osservare risultati selettivi nei casi in cui molte reazioni sono plausibili, è comune. Gli esempi includono la riduzione organica selettiva della maggiore chemoselettività relativa della riduzione del boroidruro di sodio rispetto alla riduzione dell’idruro di litio-alluminio. In un altro esempio, il composto 4-metossiacetofenone viene ossidato dalla candeggina al gruppo chetonico ad alto pH (formando l’acido carbossilico) e ossidato da EAS (al cloruro di arile) a basso pH.