a Chicagói Városi Tanács április 4-ét “Chicago Flag Day” – nek jelölte ki a város ikonikus zászlójának elfogadásának 100.évfordulója tiszteletére. A zászló kialakítása-négy hatágú csillag, amelyet két vízszintes kék csík szegélyez egy fehér mezőn-egyszerű, de jellegzetes. Az észak-amerikai Vexillológiai Egyesület, a zászlók tanulmányozásával foglalkozó szervezet kijelentette, hogy Chicago meghatározza “azt a mércét, amely alapján az összes amerikai városi zászlót meg kell ítélni.”
1915-ben Chicago polgármestere Carter Harrison, Jr.úgy döntött, hogy eljött az ideje Chicagónak, hogy csatlakozzon a tucatnyi más amerikai önkormányzathoz, amelyek hivatalos zászlót fogadtak el. Az 1893-as kolumbiai Világkiállítás csak egy fehér zászlóval (Y alakú) díszített vörös zászlóval jött és ment, hogy hirdesse a város “önkormányzati színeit” (az Y alakot a város kevésbé felismerhető “önkormányzati eszközében” is alkalmaznák, amelyet itt a Chicagói Színház, a “Chicago” második “c”mögött). Harrison zászlóbizottsága több mint 1000 javaslatot kapott, mielőtt Wallace Rice, a Chicagói Művészeti Intézet heraldikai és zászlótörténeti előadója által benyújtott tervre telepedett. Rice eredeti terve csak két csillagot tartalmazott, amelyek az 1871-es chicagói tüzet és a kolumbiai kiállítást szimbolizálják. Rice hatágú csillagokat választott, hogy megkülönböztesse őket a nemzeti zászlókon általában látható ötágú csillagoktól; a pontok 30 fokos belső szöget képeztek, hogy megkülönböztessék őket a Dávid csillagától. A személyzet (bal) oldalára igazította őket, ahelyett, hogy központosította volna őket, feltételezve, hogy a városi tisztviselők később további csillagokat szeretnének hozzáadni. A város pontosan ezt tette az 1930-as években, további két csillagot adott hozzá (az 1933-as Century of Progress kiállítást és Fort Dearborn-t jelképezve). Noha számos kampány folyt egy ötödik csillag felvételére a zászlóra (Chicagónak az atombomba létrehozásában betöltött szerepétől kezdve a Speciális Olimpia történetében betöltött helyéig), jelenlegi formája 1939 óta változatlan maradt.
