O’Neill a eu une influence majeure sur les acteurs afro-américains, en particulier Charles Gilpin et Paul Leroy Robeson. O’Neill et Robeson ont travaillé ensemble sur trois productions : All God’s Chillun Got Wings (1924), The Emperor Jones (1924) et The Hairy Ape (1931). Robeson, cependant, n’est pas à l’origine du rôle principal dans The Emperor Jones d’O’Neill. Charles Sidney Gilpin, un leader respecté des joueurs noirs de Lafayette de Harlem, a été le premier acteur à jouer le rôle de Brutus Jones lors de sa première mise en scène le 1er novembre 1920 par les joueurs de Provincetown au Théâtre du Dramaturge à New York. Cette production a été le premier véritable succès d’O’Neill. Le petit théâtre des joueurs était trop petit pour faire face à la demande de billets du public et la pièce a été transférée dans un autre théâtre. Il a duré 204 représentations et a été extrêmement populaire, et a tourné aux États-Unis avec cette distribution pendant les deux années suivantes. Gilpin continua à interpréter le rôle de Brutus Jones dans la tournée américaine qui suivit la clôture de la pièce à Broadway, et devint en 1920 le premier noir américain à recevoir le prix annuel de la Drama League of New York comme l’une des dix personnes qui avaient le plus fait cette année-là pour le théâtre américain. L’année suivante, Gilpin reçoit la médaille Spingarn de la NAACP. Il a également été honoré à la Maison Blanche par le président Warren G. Harding. Un an plus tard, le Dumas Dramatic Club (maintenant les Karamu Players) de Cleveland se renomme les Gilpin Players en son honneur. Bien que l’acteur acclamé ait continué à se produire dans les productions ultérieures de la pièce, il a finalement eu une dispute avec O’Neill qui s’est disputé avec la tendance de Gilpin à changer son utilisation du mot « nègre » en « Nègre » et « coloré » pendant les représentations. Gilpin voulait qu’O’Neill retire complètement le mot « nègre » de la pièce, ce qui se produisait fréquemment dans la pièce, mais le dramaturge refusa, arguant que son utilisation était compatible avec ses intentions dramatiques et que l’utilisation du langage était en fait basée sur un ami, un tavernier afro-américain sur le New London waterfront qui était le lieu de consommation préféré d’O’Neill dans sa ville natale. Lorsqu’ils ne purent parvenir à une réconciliation, O’Neill remplaça Gilpin, d’âge moyen, par Paul Robeson, beaucoup plus jeune et alors inconnu, qui ne s’était produit que sur la scène du concert. Robeson a joué dans le rôle-titre de la renaissance de New York en 1924 et dans la production londonienne. Il a reçu d’excellentes critiques et, associé à sa performance dans la production londonienne de 1928 de the musical Show Boat, a acquis une renommée mondiale comme l’un des grands artistes du 20e siècle. Le spectacle a de nouveau été relancé en 1926 au Mayfair Theatre à Manhattan, avec Gilpin dans le rôle de Jones et dirigeant également le spectacle. La production, qui a duré 61 représentations, se souvient aujourd’hui des débuts d’acteur d’un jeune Moss Hart dans le rôle de Smithers et a brisé les barrières sociales et défié les conventions de l’époque comme la première pièce américaine à présenter un personnage central afro-américain dépeint de manière sérieuse. La pièce a été adaptée pour un long métrage de 1933 avec Paul Robeson, réalisé par Dudley Murphy, un cinéaste avant-gardiste du cercle de Greenwich Village d’O’Neill qui a poursuivi le dramaturge réticent pendant une décennie avant d’en obtenir les droits. Gilpin continua à gagner sa vie en interprétant des monologues de la pièce de O’Neill lors de rassemblements à l’église, mais après la controverse prolongée et la déception de perdre son rôle de signature, succomba à la dépression et commença à boire beaucoup. Il ne s’est plus jamais produit à Broadway et est décédé en 1930 à Eldridge Park, dans le New Jersey, sa carrière en ruine. Il a été enterré dans une tombe non marquée au cimetière de Woodlawn dans le Bronx, ses funérailles ont été organisées par des amis peu de temps après sa mort. En reconnaissance de son travail révolutionnaire, Gilpin a été intronisé à titre posthume au Temple de la renommée du théâtre américain en 1991.