Monopoly est un jeu de société qui se concentre sur l’acquisition de titres immobiliers fictifs, avec l’incorporation d’éléments de hasard. Après avoir perdu son emploi dans une entreprise de vente à la suite du krach boursier de 1929, Darrow a travaillé dans divers petits boulots. Voyant ses voisins et connaissances jouer à un jeu de société dans lequel l’objet était d’acheter et de vendre des biens, il décida de publier sa propre version du jeu, avec l’aide de son premier fils, William, et de sa femme Esther. Darrow commercialisa sa version du jeu sous le nom de Monopoly.
En vérité, Darrow n’était qu’une des nombreuses personnes du Midwest américain et de la côte est qui avaient joué un jeu d’achat et de commerce de biens immobiliers. L’ancêtre direct du jeu était Le jeu du propriétaire, créé par Elizabeth Magie. Le jeu a été utilisé par les professeurs d’université et leurs étudiants, et une autre variante, appelée Le Fascinant Jeu de la Finance, a été publiée dans le Midwest en 1932. De là, le jeu a voyagé vers l’est, où il était resté populaire en Pennsylvanie, et est devenu populaire auprès d’un groupe de Quakers à Atlantic City, dans le New Jersey. Darrow a appris à jouer au jeu par Charles Todd, qui l’avait joué à Atlantic City, où il avait été personnalisé avec les noms de rues et de propriétés de cette ville.
En 2004, les Détectives de l’histoire du programme PBS ont enquêté sur un plateau de jeu appartenant à Ron Jarrell d’Arden, dans le Delaware, qui contenait des éléments à la fois du Jeu du Propriétaire et du Monopole. Les enquêteurs ont conclu que ce plateau de jeu contenait « des éléments clés qui lient le Jeu du propriétaire et le Jeu Monopoly ».
Au départ, la famille Darrow fabriquait ses jeux sur des morceaux ronds et flexibles de toile cirée au lieu d’un carton carré rigide. Charles a dessiné les dessins des propriétés avec des stylos à dessin, et son fils et sa femme ont rempli les espaces de couleurs et ont fabriqué les cartes de titre de propriété et les cartes de Chance et de coffre communautaire. Sur ces premières planches rondes, Darrow a inclus certaines des icônes (en fait conçues pour lui par un graphiste engagé) que le monopole ultérieur a rendues célèbres, telles que la grande flèche rouge pour « Go », les locomotives noires sur les espaces ferroviaires, le robinet sur « Water Works » et l’ampoule sur « Electric Company » et les points d’interrogation sur les espaces « Chance ». Darrow a ensuite obtenu un copyright pour le jeu en 1933. Les versions connues suivantes qu’il a produites avaient imprimé des « planches » sur des carrés de toile cirée avec des détails colorés à la main.
