Formé à Newcastle, en Ontario, Hopkins et Tait ont été associés à Terry Miller et Stani Veselinovic en 1982 sous le nom de Casualties. Le groupe change brièvement de nom pour The Reactors, puis pour New Addition en 1984, et s’installe finalement sous le nom de Chalk Circle, tiré de la pièce de Bertolt Brecht The Caucasian Chalk Circle.
Le groupe enregistre un single démo » The World » (n/b » Black Pit « ) sur cassette et joue dans la région de Toronto, remportant par la suite le Prix CASBY du Groupe sans enregistrement le plus prometteur en 1985. Après avoir signé chez Duke Street Records à Toronto, leur première sortie en 1986 est un EP de six chansons intitulé The Great Lake. Produit par Chris Wardman, il a été enregistré au Manta Sound à Toronto et au studio d’enregistrement Quest à Oshawa. Le style du groupe les compare positivement aux groupes post-punk britanniques et irlandais de l’époque, notamment U2, Echo and the Bunnymen et The Smiths.
Le premier single « April Fool » est devenu un hit au Canada, avec un autre single « Me, Myself and I ». Le groupe a produit des vidéos pour les deux morceaux qui ont été régulièrement présentés sur MuchMusic, et l’EP est devenu le plus gros vendeur de Duke Street à cette époque. Ils ont reçu une nomination aux Prix Juno pour le Groupe le plus prometteur aux Prix Juno de 1986.
Leur deuxième album est un album complet intitulé Mending Wall sorti en 1987, dont le titre s’inspire du célèbre poème de Robert Frost. Enregistré entièrement sur du matériel numérique, l’album aux sonorités nettes comprenait un autre single canadien du Top 10 « This Mourning », un commentaire foudroyant sur la politique nucléaire à l’ère « ray gun » (Reagan) de la fin des années 1980. L’album sera plus tard réédité avec une reprise de « 20th Century Boy » de T-Rex, qui est également devenu un single à succès canadien.
Le dernier album du groupe est As the Crow Flies en 1989, qui donne naissance à deux singles, Sons and Daughters et Together. Il comprenait également la chanson « Blue Heaven », qui comprenait des voix invitées par Jane Siberry. L’album a été conçu par Michael Phillip Wojewoda, qui a reçu une nomination Juno pour le Meilleur Ingénieur du son aux Juno Awards de 1990.
Citant des » différences créatives « , le groupe se sépare en 1990, et Tait forme le groupe indépendant Big Faith avec Fergus Marsh, Michael Sloski et Ken Greer.
En 2006, Universal Music Group a publié une compilation des plus grands succès de Chalk Circle dans le cadre de sa série 20th Century Masters. La sortie a incité le groupe à se réunir de nouveau après 15 ans et en février de la même année, ils ont commencé les répétitions aux studios de répétition de Cherry Beach à Toronto en prévision d’éventuels concerts de retrouvailles. Le 17 juin 2006, Chalk Circle joue un concert de retrouvailles au Lee’s Palace à Toronto.
Au cours des dernières années, ils ont joué d’autres spectacles, notamment le 1er octobre 2011 et le 12 décembre 2015, avec Blue Peter au Phoenix de Toronto, et le 12 novembre 2011 à Montréal pour la première fois en 20 ans au Théâtre Corona. La plupart des concerts de réunion mettent en vedette Jason Sniderman aux claviers au lieu de Winklarz. Le groupe a joué son dernier concert de réunion le 7 mars 2020 lors d’un concert de collecte de fonds pour le cancer du sein.
