Finley commence sa carrière de pilote à l’âge de 10 ans. Il a terminé troisième des points du Championnat de piste de Kart d’East Lansing lors de sa première saison et a remporté le championnat l’année suivante. Il a remporté le championnat de la série Sprint des Grands Lacs et a terminé sixième de la World Karting Association (WKA) en 2005.

En 2006, Finley a fait ses débuts en stock car pleine grandeur avec la série ASA Late Model. Sa première saison complète en stock-car pleine grandeur a eu lieu en 2007 lorsqu’à l’âge de 15 ans, il a remporté le prix de recrue de l’année du modèle Outlaw Super Late au Spartan Speedway (Mich.).

2008 a vu de nombreuses premières pour Finley. Il a remporté sa première victoire en carrière au Spartan Speedway (Mich.) puis a visité Victory lane à nouveau quelques mois plus tard, cette fois au volant d’un modèle Pro Late Model de la série Super Pro Late Model.

En 2009, Finley a fait le saut en ARCA Racing Series au volant du champion de la Coupe Sprint NASCAR Brad Keselowski. Il a remporté un prix de pole au Rockingham Speedway (Caroline du Nord), a marqué un top-cinq et trois top-10 en seulement quatre départs cette saison. Finley a pris sept départs dans la série ARCA Racing en 2010 où il a égalé son meilleur résultat en carrière de troisième, deux fois. Ces deux arrivées dans le top trois ont eu lieu au Rockingham Speedway (Caroline du Nord) et au Pocono Raceway (Pennsylvanie).). Chad a également couru des événements dans les principaux sites de NASCAR tels que le Texas Motor Speedway (Tex.), et Michigan International Speedway (Mich.).

En 2011, Finley a participé au Championnat des étoiles du circuit JEGS/CRA, terminant troisième du classement général par points avec cinq top-cinq et huit top-10. Il a obtenu deux deuxièmes places au Lucas Oil Raceway (Ind.) et Dixie Motor Speedway (Mich.) respectivement.

En 2012, Finley remporte sa première victoire en carrière au JEGS/CRA All-Stars Tour au Columbus Motor Speedway (Ohio). Il a également remporté le prix de qualification rapide dans les Super séries ARCA / CRA et JEGS / CRA All-Stars et a terminé l’année avec quatre top-cinq et sept top-10.

En 2013, Finley a couru des épreuves de la Super Série ARCA / CRA et du JEGS / CRA All-Stars Tour, remportant deux courses du JEGS / CRA All-Stars Tour. Il a récolté cinq top cinq ainsi que huit top 10 cette saison-là. Au South Alabama Speedway, Finley a battu le record de la piste lors de la 37e course du Rattler 250.

En 2014, Finley a enregistré de nombreuses finitions solides dans les courses de modèles Pro et Super Late à travers le pays. Il a également couru certaines courses de la série NASCAR K& N Pro Series. À la fin de la saison, il a déménagé à Mooresville, en Caroline du Nord, où il a développé le développement de Chad Finley.

En 2015, Finley fait ses débuts en NASCAR Camping World Truck Series, au volant de la Ford F-150 n°30 pour Rette Jones Racing au Michigan et à Chicagoland où il termine 21e des deux épreuves.

En 2017, lui et son équipe de course ont tenté 6 courses de la série ARCA Racing au cours de l’année, remportant une victoire au Nashville Fairgrounds au début du printemps.

En 2018, il a tenté deux courses de Truck Series avec son équipe au Gateway Motorsports Park et au Bristol Motor Speedway respectivement. Il a terminé une impressionnante 6e place avec leur première tentative à Gateway après avoir évité une partie du chaos de la fin de la course à la fin. Bien qu’ils se soient bien qualifiés à Bristol, l’équipe est tombée de la course tôt. Il a ensuite couru la course d’automne de Martinsville avec Reaume Brothers Racing, mais une épave vers la fin de la 1re étape a fait dérailler leurs chances de bonne course, terminant 32e.

Pour la saison 2019, Chad Finley Racing a augmenté son calendrier de la série Truck à temps plein, embauchant Robby Lyons pour partager le numéro 42 avec Finley à partir du NextEra Energy 250 au Daytona International Speedway. Après l’Ultimate Tailgating 200 à l’Atlanta Motor Speedway, le transporteur de l’équipe et les camions à l’intérieur ont été endommagés lors d’un accident en quittant la piste, les forçant à manquer le Strat 200 de la semaine suivante au Las Vegas Motor Speedway.