Carbonylation

carbonylation

Le monoxyde de carbone (CO) est un élément de construction facilement disponible qui introduit des groupes fonctionnels précieux dans les molécules organiques. Notre groupe s’est concentré sur l’expansion catalytique du cycle carbonylatif des hétérocycles, en premier lieu la carbonylation des époxydes en β-lactones, qui peuvent être ouverts en cycles aldoliques, et les anhydrides succiniques. Les produits obtenus sont des monomères importants dans la synthèse de polymères biodégradables et ont des applications émergentes en tant que produits chimiques fins et blocs de construction dans les synthèses pharmaceutiques.

Notre objectif principal est le développement et la compréhension mécaniste des catalyseurs de carbonylation hautement actifs et sélectifs. Au fil des ans, notre groupe a introduit plusieurs systèmes catalytiques de la forme générale +− qui montrent une réactivité pour différentes classes de substrats et applications, y compris la carbonylation régio- et énantiosélective. Nous appliquons également nos catalyseurs de carbonylation aux défis actuels de la synthèse des polymères. Les exemples incluent une synthèse en un pot très efficace du poly(3-hydroxybutyrate) polymère commercialement pertinent (PHB) et un contrôle de la microstructure du poly (bêta-hydroxalcanoate) par carbonylation.

Références sélectionnées :

  1. Mulzer, M.; Tiegs, B. J.; Wang, Y.; Coates, G. W.; Oʹdoherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10814–10820. doi: 10.1021/ja505639u
  2. Mulzer, M.; Ellis, W. C.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Chem. Sci. 2014, 5, 1928–1933. doi: 10.1039/C4SC00075G
  3. Mulzer, M.; Merlan, B. T.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10930–10933. doi: 10.1021/ja405151n
  4. Église, T.L.; Getzler, Y.D. Y. L.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10125–10133. doi: 10.1021/ja061503t

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