La communauté actuelle de Calvin a été établie en 1895, lorsque le Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O &G) a tracé une ligne à travers la Nation Choctaw entre McAlester (alors en Territoire indien) et Oklahoma City (alors en territoire de l’Oklahoma). La communauté s’appelait initialement » Riverview « , en raison de son emplacement sur la rive sud de la rivière Canadienne. Le bureau de poste de Riverview a été créé le 21 mars 1895, avec John Wilbur comme maître de poste. Le nom de la ville (et du bureau de poste) a été changé en Calvin en juin 1895, en l’honneur du propriétaire terrien de Choctaw, Calvin Perry. La Commission du site de la Ville de la Nation Choctaw a examiné le site de Calvin et l’a divisé en 350 lots, qui ont été mis en vente.
Vers 1904, un incendie détruit plusieurs bâtiments commerciaux et la loge maçonnique de la rue Canadian (la rue principale du centre-ville de Calvin. Ces pertes ont rapidement été remplacées par de nouveaux bâtiments entièrement en briques. En 1905, la population serait d’environ 300 habitants. Depuis lors et jusqu’à la Grande Dépression, Calvin a servi de centre commercial animé pour les produits de la région.
En 1906, J. W. Hundley établit un magasin et, en 1907, construit un bâtiment, le plus grand établissement commercial du comté de Hughes. Un traversier traversant le fleuve Canadien donnait accès au marché du coton de Calvin et aux liaisons ferroviaires. Le Missouri, Oklahoma and Gulf Railroad (M, O&G) a construit une ligne à travers la région, atteignant Calvin en 1909. À cette époque, la ville en pleine croissance offrait à la communauté agricole environnante un choix de quatre gins de coton, huit magasins généraux, deux hôtels et de nombreuses autres entreprises typiques de l’époque.
