Importance biologique

Importance industrielle

Ressources

Les acides carboxyliques sont des composés chimiques qui contiennent un groupe carboxyle, qui contient des atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène symbolisés par le nom chimique – COOH. Le groupe carboxyle est attaché à un autre atome d’hydrogène (H) ou à une extrémité d’une molécule plus grande. Les exemples incluent l’acide formique, qui est produit par certaines fourmis et provoque leurs piqûres. (En fait, le nom scientifique des fourmis, Formica, est ce qui donne son nom à l’acide formique.) Un autre exemple est l’acide acétique, qui se trouve dans le vinaigre. De nombreux acides carboxyliques se dissolvent dans l’eau. Les solutions de nombreux acides carboxyliques ont un goût aigre, caractéristique de nombreux acides. Les acides carboxyliques réagissent également avec les alcalis ou bases. En général, cependant, les acides carboxyliques ne sont pas aussi actifs chimiquement que les acides minéraux non organiques tels que l’acide chlorhydrique ou l’acide sulfurique. Lorsqu’un groupe carboxyle est ajouté à un composé, on parle de carboxylation et lorsqu’un groupe carboxyle est éliminé, on parle de décarboxylation. Les carboxylases et les décarboxylases sont des enzymes qui catalysent les deux types de ces réactions, respectivement.

Importance biologique

Les acides carboxyliques sont très importants biologiquement. L’aspirine est un acide carboxylique et certaines personnes sont sensibles à son acidité. L’analgésique sans aspirine, l’ibuprofène, est également un acide carboxylique. Les acides carboxyliques qui ont de très longues chaînes d’atomes de carbone (C) qui leur sont attachés sont appelés acides gras. Comme leur nom l’indique, ils sont importants dans la formation de graisse dans le corps. De nombreux acides carboxyliques sont présents dans les aliments et les boissons que les humains ingèrent, comme l’acide malique (présent dans les pommes), l’acide tartrique (jus de raisin), l’acide oxalique (épinards et certaines parties de la plante de rhubarbe) et l’acide lactique (lait aigre). Deux autres acides carboxyliques simples sont l’acide propionique et l’acide butyrique. L’acide propionique est en partie responsable de la saveur et de l’odeur du fromage suisse. L’acide butyrique est responsable non seulement de l’odeur du beurre rance, mais contribue également à l’odeur de la sueur. L’acide lactique est généré dans les muscles du corps lorsque les cellules individuelles métabolisent le sucre et fonctionnent. Une accumulation d’acide lactique, causée par un effort excessif, est responsable de la fatigue ressentie dans les muscles par une telle utilisation à court terme. Lorsque l’on se repose, l’acide lactique est progressivement converti en eau et en dioxyde de carbone, et la sensation de fatigue passe. Une forme de vitamine C est appelée acide ascorbique et est un acide carboxylique.

Une forme spéciale d’acides carboxyliques sont les acides aminés, qui sont des acides carboxyliques qui ont également un groupe contenant de l’azote appelé groupe amine dans la molécule. Les acides aminés sont très importants car des combinaisons d’acides aminés composent les protéines. Les protéines sont l’un des trois principaux composants de l’alimentation, les deux autres étant les graisses et les glucides. Une grande partie du corps humain, comme la peau, les cheveux et les muscles, est composée de protéines.

Importance industrielle

Les acides carboxyliques sont également très importants sur le plan industriel. L’une des applications industrielles les plus importantes des composés à groupes carboxyles est peut—être l’utilisation d’acides gras (qui sont des groupes carboxyles attachés à de longues chaînes carbonées) dans la fabrication de savons,

TERMES CLÉS

Acide aminé – Un composé organique dont les molécules contiennent à la fois un groupe amino (-NH2) et un groupe carboxyle (-COOH). L’un des éléments constitutifs d’une protéine.

Groupe carboxyle – Le groupe d’atomes-COOH, dont la présence définit un acide carboxylique.

Ester – Un dérivé d’un acide carboxylique, où un groupe organique a été substitué à l’atome d’hydrogène dans le groupe acide. Les esters contribuent aux goûts et aux odeurs.

Acide gras – Un acide carboxylique attaché à une chaîne d’au moins huit atomes de carbone. Les acides gras sont des composants importants des graisses et sont utilisés pour fabriquer des savons.

Acide lactique – Un acide carboxylique formé lors du métabolisme du sucre dans les cellules musculaires. Une accumulation d’acide lactique entraîne une sensation de fatigue.

Acide minéral – Un acide qui n’est pas organique. Les exemples incluent l’acide chlorhydrique et l’acide sulfurique.

Saponification – Réaction chimique impliquant la dégradation des triglycérides en acides gras composants et la conversion de ces acides en savon.

détergents et shampooings. Dans certains de ces composés, l’atome d’hydrogène du groupe carboxyle est remplacé par une métalcation. Le groupe carboxyle modifié est soluble dans l’eau, tandis que la longue chaîne de carbones reste soluble dans les graisses, les huiles et les graisses. Cette double solubilité permet à l’eau d’éliminer la saleté à base de graisse et d’huile. De nombreux shampooings sont à base d’acides laurique, palmitique et stéarique, qui ont de longues chaînes de 12, 16 et 18 atomes de carbone, respectivement. Pour fabriquer d’autres agents nettoyants, trois molécules d’acide gras sont combinées à une molécule d’un composé appelé glycérine dans une réaction appelée saponification. Cette réaction rend également une molécule de savon qui a une extrémité soluble dans l’eau et l’autre soluble dans la graisse ou la graisse ou l’huile. Divers acides gras sont utilisés pour fabriquer des savons et des détergents qui ont des applications différentes dans la société. Les acides carboxyliques sont également importants dans la fabrication de graisses, de crayons et de plastiques.

Les composés à groupes carboxyle sont relativement facilement convertis en composés appelés esters, qui ont l’atome d’hydrogène du groupe carboxyle remplacé par un groupe contenant des atomes de carbone et d’hydrogène. De tels esters sont considérés comme des dérivés d’acides carboxyliques. Les esters sont importants car beaucoup d’entre eux ont des goûts et des odeurs caractéristiques. Par exemple, le butyrate de méthyle, un dérivé de l’acide butyrique, sent les pommes. L’acétate de benzyle, de l’acide acétique, a une odeur de jasmin. Les acides carboxyliques sont ainsi utilisés commercialement comme matières premières pour la production d’odeurs et d’arômes synthétiques. D’autres esters, dérivés d’acides carboxyliques, ont des utilisations différentes. Par exemple, l’acétate d’éthyle ester est un très bon solvant et est un composant majeur du dissolvant pour vernis à ongles.

Voir aussi Acide acétylsalicylique; Acides et bases.

Ressources

LIVRES

Carey, Francis A. Chimie organique. Dubuque, IA : McGraw-Hill, 2006.

Hoffman, Robert V. Chimie organique: Un texte intermédiaire. Hoboken, New JERSEY: Wiley-Interscience, 2004.

Loudon, G. Mark. Chimie organique. Il s’agit de la première édition de la série.

Snyder, Carl H. La Chimie extraordinaire des Choses ordinaires. Hoboken, New Jersey : John Wiley &Fils, 2003.

Stwertka, Albert. Un Guide des éléments. Il s’agit de la première édition de la série.

David W. Ball