biologinen merkitys
teollinen merkitys
resurssit
karboksyylihapot ovat kemiallisia yhdisteitä, jotka sisältävät karboksyyliryhmän, joka sisältää hiili -, happi-ja vetyatomeja, joita symboloi Kemiallinen nimi-COOH. Karboksyyliryhmä kiinnittyy toiseen vety (H) – atomiin tai suuremman molekyylin toiseen päähän. Esimerkkejä ovat muurahaishappo, jota jotkut muurahaiset tuottavat ja saavat niiden puremat pistämään. (Itse asiassa muurahaisten tieteellinen nimi Formica antaa muurahaishapolle sen nimen.) Toinen esimerkki on etikkahappo, jota esiintyy etikassa. Monet karboksyylihapot liukenevat veteen. Monien karboksyylihappojen liuoksissa on hapan maku, joka on ominaista monille hapoille. Karboksyylihapot reagoivat myös emästen eli emästen kanssa. Yleensä karboksyylihapot eivät kuitenkaan ole kemiallisesti yhtä aktiivisia kuin ei-orgaaniset mineraalihapot, kuten suolahappo tai rikkihappo. Kun yhdisteeseen lisätään karboksyyliryhmä, sitä kutsutaan karboksylaatioksi ja kun karboksyyliryhmä poistetaan, sitä kutsutaan dekarboksylaatioksi. Karboksylaasit ja dekarboksylaasit ovat entsyymejä, jotka katalysoivat kumpaakin näistä reaktioista.
biologinen merkitys
karboksyylihapot ovat biologisesti erittäin tärkeitä. Lääke Aspiriini on karboksyylihappo, ja jotkut ihmiset ovat herkkiä sen happamuudelle. Myös särkylääke ibuprofeeni on karboksyylihappo. Karboksyylihappoja, joihin on kiinnittynyt hyvin pitkiä hiili (C) – atomien ketjuja, kutsutaan rasvahapoiksi. Nimensä mukaisesti ne ovat tärkeitä rasvan muodostumisessa kehossa. Monet karboksyylihapot ovat läsnä elintarvikkeissa ja juomissa, että ihmiset syövät, kuten omenahappo (löytyy omenat), viinihappo (rypälemehu), oksaalihappo (pinaatti ja joissakin osissa raparperi kasvi), ja maitohappo (hapan maito). Kaksi muuta yksinkertaista karboksyylihappoa ovat propionihappo ja voihappo. Propionihappo on osasyyllinen sveitsiläisen juuston makuun ja hajuun. Voihappo on vastuussa paitsi pilaantuneen voin hajusta, mutta myös edistää hien hajua. Maitohappoa syntyy kehon lihaksissa, kun yksittäiset solut metaboloivat sokeria ja tekevät työtä. Liikarasituksen aiheuttama maitohapon kertyminen on vastuussa väsymyksestä, jonka ihminen tuntee lihaksissa tällaisen lyhytkestoisen käytön vuoksi. Kun ihminen lepää, maitohappo muuttuu vähitellen vedeksi ja hiilidioksidiksi, ja väsymyksen tunne menee ohi. C-vitamiinin muotoa kutsutaan askorbiinihapoksi ja se on karboksyylihappo.
karboksyylihappojen erityinen muoto ovat aminohapot, jotka ovat karboksyylihappoja, joilla on molekyylissä myös typpeä sisältävä ryhmä, jota kutsutaan amiiniryhmäksi. Aminohapot ovat erittäin tärkeitä, koska proteiinien muodostavat aminohappoyhdistelmät. Proteiinit ovat yksi ruokavalion kolmesta pääkomponentista, kaksi muuta ovat rasvat ja hiilihydraatit. Suuri osa ihmisruumiista, kuten iho, hiukset ja lihas, koostuu proteiinista.
teollinen merkitys
karboksyylihapot ovat myös teollisesti erittäin tärkeitä. Karboksyyliryhmiä sisältävien yhdisteiden ehkä yksi tärkeimmistä teollisista sovelluksista on rasvahappojen (jotka ovat pitkiin hiiliketjuihin kiinnittyneitä karboksyyliryhmiä) käyttö saippuoiden valmistuksessa,
AVAINTERMIT
aminohappo— orgaaninen yhdiste, jonka molekyyleissä on sekä aminoryhmä (-NH2) että karboksyyliryhmä (-COOH). Yksi proteiinin rakennuspalikoista.
karboksyyliryhmä— atomien COOH-ryhmä, jonka läsnäolo määrittelee karboksyylihapon.
karboksyylihapon esteri— a-johdannainen, jossa happoryhmän vetyatomille on substituoitu orgaaninen ryhmä. Esterit vaikuttavat makuihin ja hajuihin.
rasvahappo on karboksyylihappo, joka on kiinnittynyt vähintään kahdeksan hiiliatomin ketjuun. Rasvahapot ovat tärkeitä komponentteja rasvoissa, ja niitä käytetään saippuoiden valmistukseen.
maitohappo— A-karboksyylihappo, joka muodostuu sokerin metaboloituessa lihassoluissa. Maitohapon kertyminen johtaa väsymyksen tunteeseen.
Mineraalihappo— happo, joka ei ole orgaaninen. Esimerkkejä ovat suolahappo ja rikkihappo.
saippuointi— kemiallinen reaktio, jossa triglyseridit hajoavat komponenttirasvahapoiksi ja nämä hapot muuttuvat saippuaksi.
pesuaineet ja shampoot. Joissakin tällaisissa yhdisteissä karboksyyliryhmän vetyatomi korvautuu jollain metalkaatiolla. Modifioitu karboksyyliryhmä liukenee veteen, kun taas pitkä hiiliketju pysyy liukoisena rasvoihin, öljyihin ja rasvoihin. Kaksoisliukoisuus mahdollistaa sen, että vesi huuhtoo rasva – ja öljypohjaisen lian pois. Monet shampoot perustuvat lauriinihappoihin, palmitiinihappoihin ja steariinihappoihin, joissa on pitkät 12, 16 ja 18 hiiliatomin ketjut. Muiden puhdistusaineiden valmistamiseksi kolme rasvahappomolekyyliä yhdistetään yhteen glyseriini-nimisen yhdisteen molekyyliin saippuoitumisreaktiossa. Reaktiossa muodostuu myös saippuamolekyyli, jonka toinen pää liukenee veteen ja toinen rasvaan tai rasvaan tai öljyyn. Erilaisista rasvahapoista valmistetaan saippuoita ja pesuaineita, joilla on erilaisia käyttökohteita yhteiskunnassa. Karboksyylihapot ovat tärkeitä myös rasvojen, värikynien ja muovien valmistuksessa.
karboksyyliryhmiä sisältävät yhdisteet muuttuvat suhteellisen helposti estereiksi kutsutuiksi yhdisteiksi, joissa karboksyyliryhmän vetyatomi on korvattu hiili-ja vetyatomeja sisältävällä ryhmällä. Tällaisia estereitä pidetään karboksyylihappojen johdannaisina. Esterit ovat tärkeitä, koska monilla niistä on tunnusomaisia makuja ja hajuja. Esimerkiksi voihapon johdannainen metyylibutyraatti haisee omenalta. Etikkahaposta peräisin olevalla bentsyyliasetaatilla on jasmiinin haju. Karboksyylihappoja käytetäänkin kaupallisesti synteettisten hajujen ja makujen valmistuksen raaka-aineina. Muilla karboksyylihapoista johdetuilla estereillä on erilaisia käyttötarkoituksia. Esimerkiksi esterietyyliasetaatti on erittäin hyvä liuotin ja on tärkeä komponentti kynsilakanpoistoaineessa.
Katso myös asetyylisalisyylihappo; hapot ja emäkset.
resurssit
kirjat
Carey, Francis A. Organic Chemistry. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.
Hoffman, Robert V. Organic Chemistry: an Intermediate Text. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.
Loudon, G. Mark. Orgaanista Kemiaa. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Snyder, Carl H. tavallisten asioiden ylimääräinen kemia. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, 2003.
Stwertka, Albert. Opas elementeille. New York: Oxford University Press, 2002.
David W. Ball
