Chicagon kaupunginvaltuusto on nimennyt huhtikuun 4.päivän ”Chicagon Lipun päiväksi” kaupungin ikonisen lipun käyttöönoton 100-vuotisjuhlan kunniaksi. Lipun rakenne—Neljä kuusisakaraista tähteä, joita yhdistää kaksi vaakasuoraa sinistä raitaa valkoisessa kentässä-on yksinkertainen mutta erottuva. Pohjois-Amerikan Vexillological Association, lippujen tutkimiseen erikoistunut järjestö, sanoi, että Chicago asettaa ”mittapuun, jonka mukaan kaikkia Yhdysvaltain kaupunkilippuja tulee arvioida.”
vuonna 1915 Chicagon pormestari Carter Harrison Jr.päätti, että Chicagon oli tullut aika liittyä niihin kymmeniin muihin amerikkalaisiin kuntiin, jotka olivat ottaneet käyttöön virallisen lipun. Vuoden 1893 Kolumbian maailmannäyttely oli tullut ja mennyt vain punaisella banderollilla varustettuna valkoisella pallilla (Y-muoto) mainostamaan kaupungin ”kunnallisia värejä” (Y-muotoa käytettäisiin myös kaupungin vähemmän tunnistettavassa ”kunnallisessa laitteessa”, joka nähtiin täällä Chicagon teatterin telakalla, ”Chicagon” toisen c-kirjaimen takana). Harrisonin lippukomissio sai yli 1 000 ehdotusta, ennen kuin se asettui Wallace Ricen, Chicagon taideinstituutin heraldiikan ja lippuhistorian luennoitsijan, esittämään suunnitelmaan. Ricen alkuperäisessä suunnitelmassa oli vain kaksi tähteä, jotka symboloivat Chicagon vuoden 1871 tulipaloa ja Kolumbian maailmannäyttelyä. Rice valitsi kuusisakaraisia tähtiä erottaakseen ne viisisakaraisista tähdistä, joita yleensä nähdään kansallislipuissa; pisteet muodostivat 30 asteen sisäkulman, joka merkitsi ne erotukseksi Daavidintähdestä. Hän linjasi ne esikuntapuolelle (vas.) keskittämisen sijaan olettaen, että kaupungin viranhaltijat saattavat haluta lisää tähtiä myöhemmin. Kaupunki teki juuri niin 1930-luvulla, lisäämällä kaksi tähteä (symboloivat 1933 Century of Progress Exposition ja Fort Dearborn). Vaikka on ollut lukuisia kampanjoita lisätä viides tähti lippuun (kunnioittaa kaikkea Chicagon rooli luomiseen atomipommin sen paikka historiassa Special Olympics), sen nykyinen muoto on pysynyt muuttumattomana vuodesta 1939.
