El Ayuntamiento de Chicago ha designado el 4 de abril como el «Día de la Bandera de Chicago» en honor al 100 aniversario de la adopción de la bandera icónica de la ciudad. El diseño de la bandera, cuatro estrellas de seis puntas entre corchetes por dos franjas azules horizontales en un campo de blanco, es simple pero distintivo. La Asociación Vexilológica de América del Norte, una organización dedicada al estudio de las banderas, declaró que Chicago establece «el estándar por el cual todas las banderas de la ciudad de Estados Unidos deben ser juzgadas.»
En 1915, el alcalde de Chicago Carter Harrison, Jr., decidió que había llegado el momento de que Chicago se uniera a las docenas de otros municipios estadounidenses que habían adoptado una bandera oficial. La Exposición Universal Colombiana de 1893 había ido y venido con solo una pancarta roja estampada con una capa blanca (en forma de Y) para anunciar los «colores municipales» de la ciudad (la forma de Y también se emplearía en el «dispositivo municipal» menos reconocible de la ciudad, visto aquí en la carpa del Teatro de Chicago, detrás de la segunda «c» en «Chicago»). La comisión de la bandera de Harrison recibió más de 1000 propuestas antes de decidirse por un diseño presentado por Wallace Rice, profesor de heráldica e historia de la bandera en el Instituto de Arte de Chicago. El diseño original de Rice solo incorporaba dos estrellas, que simbolizaban el incendio de Chicago de 1871 y la Exposición Colombiana. Rice eligió estrellas de seis puntas para distinguirlas de las estrellas de cinco puntas que se ven comúnmente en las banderas nacionales; las puntas formaban un ángulo interno de 30 grados para marcarlas como distintas de la Estrella de David. Los alineó al lado izquierdo del bastón en lugar de centrarlos, asumiendo que los funcionarios de la ciudad podrían desear agregar más estrellas en una fecha posterior. La ciudad hizo exactamente eso en la década de 1930, agregando dos estrellas más (que simbolizaban el Siglo de la Exposición de Progreso de 1933 y el Fuerte Dearborn). Si bien ha habido numerosas campañas para agregar una quinta estrella a la bandera (para honrar todo, desde el papel de Chicago en la creación de la bomba atómica hasta su lugar en la historia de las Olimpiadas Especiales), su forma actual no ha cambiado desde 1939.
