Importancia biológica

Importancia industrial

Recursos

Los ácidos carboxílicos son compuestos químicos que contienen un grupo carboxilo, que contiene átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno simbolizados por el nombre químico-COOH. El grupo carboxilo está unido a otro átomo de hidrógeno (H) o a un extremo de una molécula más grande. Los ejemplos incluyen el ácido fórmico, que es producido por algunas hormigas y hace que sus picaduras picen. (De hecho, el nombre científico de las hormigas, Formica, es lo que le da su nombre al ácido fórmico. Otro ejemplo es el ácido acético, que se encuentra en el vinagre. Muchos ácidos carboxílicos se disuelven en agua. Las soluciones de muchos ácidos carboxílicos tienen un sabor amargo, una característica de muchos ácidos. Los ácidos carboxílicos también reaccionan con álcalis o bases. En general, sin embargo, los ácidos carboxílicos no son tan químicamente activos como los ácidos minerales no orgánicos, como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. Cuando se agrega un grupo carboxilo a un compuesto, se llama carboxilación, y cuando se elimina un grupo carboxilo, se llama descarboxilación. Las carboxilasas y las descarboxilasas son enzimas que catalizan ambos tipos de reacciones, respectivamente.

Importancia biológica

Los ácidos carboxílicos son biológicamente muy importantes. La aspirina es un ácido carboxílico, y algunas personas son sensibles a su acidez. El analgésico ibuprofeno sin aspirina también es un ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos que tienen cadenas muy largas de átomos de carbono (C) unidos a ellos se denominan ácidos grasos. Como su nombre indica, son importantes en la formación de grasa en el cuerpo. Muchos ácidos carboxílicos están presentes en los alimentos y bebidas que los seres humanos ingieren, como el ácido málico (que se encuentra en las manzanas), el ácido tartárico (jugo de uva), el ácido oxálico (espinacas y algunas partes de la planta de ruibarbo) y el ácido láctico (leche agria). Otros dos ácidos carboxílicos simples son el ácido propiónico y el ácido butírico. El ácido propiónico es en parte responsable del sabor y el olor del queso suizo. El ácido butírico es responsable no solo del olor a mantequilla rancia, sino que también contribuye al olor a sudor. El ácido láctico se genera en los músculos del cuerpo a medida que las células individuales metabolizan el azúcar y funcionan. Una acumulación de ácido láctico, causada por el exceso de esfuerzo, es responsable de la fatiga que se siente en los músculos por tal uso a corto plazo. Cuando uno descansa, el ácido láctico se convierte gradualmente en agua y dióxido de carbono, y la sensación de fatiga pasa. Una forma de vitamina C se llama ácido ascórbico y es un ácido carboxílico.

Una forma especial de ácidos carboxílicos son los aminoácidos, que son ácidos carboxílicos que también tienen un grupo que contiene nitrógeno llamado grupo amino en la molécula. Los aminoácidos son muy importantes porque las combinaciones de aminoácidos constituyen las proteínas. Las proteínas son uno de los tres componentes principales de la dieta, los otros dos son las grasas y los carbohidratos. Gran parte del cuerpo humano, como la piel, el cabello y los músculos, está compuesto de proteínas.

Importancia industrial

Los ácidos carboxílicos también son muy importantes a nivel industrial. Quizás una de las aplicaciones industriales más importantes de compuestos con grupos carboxilos es el uso de ácidos grasos (que son grupos carboxilos unidos a largas cadenas de carbono) en la fabricación de jabones,

TÉRMINOS CLAVE

Aminoácido, Un compuesto orgánico cuyas moléculas contienen tanto un grupo amino (—NH2) como un grupo carboxilo (- COOH). Uno de los componentes básicos de una proteína.

Grupo carboxilo-El grupo de átomos-COOH, cuya presencia define un ácido carboxílico.Éster-Un derivado de un ácido carboxílico, donde un grupo orgánico ha sido sustituido por el átomo de hidrógeno en el grupo ácido. Los ésteres contribuyen a los sabores y olores.

Ácido graso-Un ácido carboxílico que está unido a una cadena de al menos ocho átomos de carbono. Los ácidos grasos son componentes importantes de las grasas y se utilizan para fabricar jabones.

Ácido láctico-Ácido carboxílico formado durante el metabolismo del azúcar en las células musculares. Una acumulación de ácido láctico conduce a una sensación de fatiga.

Ácido mineral-Un ácido que no es orgánico. Algunos ejemplos son el ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico.Saponificación: Una reacción química que implica la descomposición de los triglicéridos en ácidos grasos componentes y la conversión de estos ácidos en jabón.

detergentes y champús. En algunos de estos compuestos, el átomo de hidrógeno en el grupo carboxilo se reemplaza con algún metal. El grupo carboxilo modificado es soluble en agua, mientras que la cadena larga de carbonos permanece soluble en grasas, aceites y grasas. Esta doble solubilidad permite que el agua elimine la suciedad a base de grasa y aceite. Muchos champús se basan en ácidos láurico, palmítico y esteárico, que tienen cadenas largas de 12, 16 y 18 átomos de carbono, respectivamente. Para hacer otros agentes limpiadores, se combinan tres moléculas de ácido graso con una molécula de un compuesto llamado glicerina en una reacción llamada saponificación. Esta reacción también hace que una molécula de jabón tenga un extremo soluble en agua y el otro soluble en grasa, grasa o aceite. Se utilizan diversos ácidos grasos para fabricar jabones y detergentes que tienen diferentes aplicaciones en la sociedad. Los ácidos carboxílicos también son importantes en la fabricación de grasas, crayones y plásticos.

Los compuestos con grupos carboxilos se convierten relativamente fácilmente en compuestos llamados ésteres, que tienen el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo reemplazado por un grupo que contiene átomos de carbono e hidrógeno. Estos ésteres se consideran derivados de los ácidos carboxílicos. Los ésteres son importantes porque muchos de ellos tienen sabores y olores característicos. Por ejemplo, el butirato de metilo, un derivado del ácido butírico, huele a manzanas. El acetato de bencilo, a partir de ácido acético, tiene un olor a jazmín. Por lo tanto, los ácidos carboxílicos se utilizan comercialmente como materia prima para la producción de olores y sabores sintéticos. Otros ésteres, derivados de ácidos carboxílicos, tienen diferentes usos. Por ejemplo, el éster acetato de etilo es un muy buen disolvente y es un componente importante en el quitaesmalte de uñas.

Véase también Ácido acetilsalicílico; Ácidos y bases.

Recursos

LIBROS

Carey, Francis A. Química Orgánica. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.

Hoffman, Robert V. Química Orgánica: Un Texto Intermedio. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.

Loudon, G. Mark. Química Orgánica. Oxford: Oxford University Press, 2002.

Snyder, Carl H. The Extraordinary Chemistry of Ordinary Things (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, 2003.

Stwertka, Albert. Una Guía de los Elementos. Nueva York: Oxford University Press, 2002.

David W. Ball