Caroline Bouvier Kennedy wurde am 27.November 1957 im New York Hospital-Cornell Medical Center in Manhattan als Tochter von John Fitzgerald Kennedy und Jacqueline Lee Bouvier Kennedy geboren. Ein Jahr vor Carolines Geburt hatten ihre Eltern eine totgeborene Tochter namens Arabella. Caroline hatte zwei jüngere Brüder: John Jr., der kurz vor ihrem dritten Geburtstag geboren wurde, und Patrick, der zwei Tage nach seiner Frühgeburt 1963 starb. Caroline lebte mit ihren Eltern in Georgetown, Washington, D.C. während der ersten drei Jahre ihres Lebens.Als Caroline drei Jahre alt war, zog die Familie ins Weiße Haus, nachdem ihr Vater als Präsident der Vereinigten Staaten vereidigt worden war.Caroline besuchte häufig den Kindergarten in Klassen, die von ihrer Mutter organisiert wurden, und sie wurde oft fotografiert, wie sie ihr Pony „Makkaroni“ auf dem Gelände des Weißen Hauses ritt. Ein solches Foto in einem Nachrichtenartikel inspirierte den Singer-Songwriter Neil Diamond, seinen Top-Ten-Hit zu schreiben, „Sweet Caroline“ – was er enthüllte, als er es zu ihrem 50. Als kleines Kind erhielt Caroline zahlreiche Geschenke von Würdenträgern, darunter einen Welpen des sowjetischen Premierministers Nikita Chruschtschow und ein Yucatán-Pony von Vizepräsident Lyndon B. Johnson. Historiker beschrieben Carolines Kindheitspersönlichkeit als „ein bisschen abgelegen und manchmal ein bisschen schüchtern“, aber „bemerkenswert unberührt.“Sie ist zu jung, um all diesen Luxus zu realisieren“, sagte ihre Großmutter väterlicherseits, Rose Kennedy, über sie. „Sie denkt wahrscheinlich, dass es für Kinder natürlich ist, in ihren eigenen Flugzeugen zu fliegen. Aber sie ist bei ihren Cousins, und einige von ihnen tanzen und schwimmen besser als sie. Sie erlauben ihr nicht, besonderen Vorrang zu haben. Kleine Kinder akzeptieren Dinge“.Am Tag der Ermordung von JFK am 22.November 1963 brachte Nanny Maud Shaw Caroline und John Jr. aus dem Weißen Haus in das Haus ihrer Großmutter mütterlicherseits, Janet Lee Auchincloss , die darauf bestand, dass Shaw Caroline vom Tod ihres Vaters erzählte. An diesem Abend wurden Caroline und John Jr. zurück ins Weiße Haus gebracht, und während Caroline in ihrem Bett lag, brachte Shaw ihr die Nachricht. Shaw fand bald heraus, dass Jacqueline diejenige sein wollte, die es den Kindern erzählte, was zu einer Kluft zwischen dem Kindermädchen und Jacqueline führte. Am 6. Dezember, zwei Wochen nach dem Attentat, zogen Jacqueline, Caroline und John Jr. aus dem Weißen Haus zurück nach Georgetown. Ihr neues Zuhause wurde bald zu einer beliebten Touristenattraktion und sie zogen später aus Washington in eine Penthouse-Wohnung in der 1040 Fifth Avenue auf der Upper East Side von Manhattan in New York City im folgenden Jahr.
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