Chemoselektivität ist das bevorzugte Ergebnis einer chemischen Reaktion gegenüber einer Reihe möglicher alternativer Reaktionen.In einer anderen Definition bezieht sich Chemoselektivität auf die selektive Reaktivität einer funktionellen Gruppe in Gegenwart anderer; Oft hängt dieser Prozess in gewundenen und schützenden Gruppen allein von der molekularen Konnektivität ab. Solche auf Konnektivität basierenden Vorhersagen werden im Allgemeinen als plausibel angesehen, aber das physikalische Ergebnis der tatsächlichen Reaktion hängt letztendlich von einer Reihe von Faktoren ab, die praktisch nicht mit nützlicher Genauigkeit vorhergesagt werden können (Lösungsmittel, Atomorbitale usw.).Chemoselektivität kann schwierig vorherzusagen sein, aber die Beobachtung selektiver Ergebnisse in Fällen, in denen viele Reaktionen plausibel sind, ist üblich. Beispiele umfassen die selektive organische Reduktion der größeren relativen Chemoselektivität der Natriumborhydridreduktion gegenüber der Lithiumaluminiumhydridreduktion. In einem anderen Beispiel wird die Verbindung 4-Methoxyacetophenon durch Bleichen an der Ketongruppe bei hohem pH-Wert (Bildung der Carbonsäure) und durch EAS (zum Arylchlorid) bei niedrigem pH-Wert oxidiert.