Zwei neue p-Hydroxybenzoesäure-Glykoside, nämlich p-hydroxybenzoesäure-4-O-α-d-manopyranosyl-(1 → 3)-α-l-rhamnopyranosid (Verbindung 1) und 4-O-α-l-rhamnopyran-osyl-(1 → 6)-α-d-manopyranosyl-(1 → 3)-α-l-rhamnopyranosid (Verbindung 2) und sieben bekannte Verbindungen, Verbindung 3, 6, 7 (Säurekomponenten), Verbindung 8, 9 (Flavonoide), Verbindung 4 (ein Cumarin) und Verbindung 5 (ein Alkaloid), wurden aus dem 70%igen Ethanol wässrigen Extrakt der oberirdischen Teile von Melilotus officinalis (Linn.) Pall. Die Strukturen aller Verbindungen wurden durch umfangreiche spektroskopische Methoden Infrarotspektroskopie (IR), hochauflösende Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie (HR-ESI-MS) sowie 1H- und 13C-NMR) aufgeklärt. Nach saurer Hydrolyse erhaltene Zuckerreste wurden mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) identifiziert. Die antioxidative Aktivität aller Verbindungen wurde durch 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonsäure) (ABTS+) und 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) bewertet. Die entzündungshemmenden Wirkungen der Verbindungen wurden auch in Lipopolysaccharid (LPS) -stimulierten RAW 264.7-Makrophagen untersucht. Es wurde gezeigt, dass alle Verbindungen die LPS-induzierte Stickoxid (NO) – und Prostaglandin E 2 (PGE 2) -Produktion hemmen, indem sie die Expression von induzierbarer NO-Synthase (iNOS) bzw. Cyclooxygenase-2 (COX-2) in LPS-stimulierten rohen 264.7-Zellen unterdrücken. Die inhibitorische Wirkung aller Verbindungen auf MCF-7-Zellen wurde mittels Cell Counting Kit-8 (CCK-8)-Methode bestimmt. Die Ergebnisse zeigten, dass die Verbindungen 1, 2, 7, 8, 9 im Vergleich zu den anderen Verbindungen eine bessere antioxidative Aktivität aufwiesen. die Verbindungen 1-9 hatten unterschiedliche hemmende Wirkungen auf die Freisetzung von NO, TNF-α und IL-6 in LPS-stimulierten RAW264.7-Zellen durch LPS, von denen Verbindung 7 am wirksamsten gegen Entzündungsfaktoren war. die Verbindungen 1 und 2 weisen im Vergleich zu anderen Verbindungen eine bessere Antitumoraktivität auf. Weitere Untersuchungen zur Aufklärung der chemischen Zusammensetzung und pharmakologischen Wirkungen von Melilotus officinalis (Linn.) Pall ist von großer Bedeutung für die Entwicklung und Grundlage der klinischen Anwendung der Spezies.Volltext anzeigen