Ursprünglich in Montreal, Quebec, ansässig und Montreal Rocket genannt, zog das Team 2003 nach Charlottetown, Prince Edward Island. Sie wurden nach dem legendären Maurice Richard (bekannt als The Rocket) der Montreal Canadiens benannt, und ihr Teamwappen zeigte seine Nummer 9.Ab der Saison 2013/14 firmierten die Rocket in Charlottetown Islanders um.Präsident und Gouverneur Serge Savard Jr. bestätigte am 17. April 2013, dass die QMJHL die Rakete zwei Tage zuvor mit einem Vorschlag zum Kauf der kämpfenden Franchise kontaktiert hatte. Savard sagte, er beabsichtige, das Angebot irgendwo im Bereich von 3,5 Millionen US-Dollar anzunehmen, es sei denn, er könne einen lokalen Käufer oder Käufer für das Team finden. Savard sagte, Liga-Kommissar Gilles Corteau habe ihm bis April 26 gegeben, um einen Käufer zu sichern. Eine interessierte Gruppe beabsichtigte, das Team nach Sorel, Quebec, zu verlegen.Eine Eigentümergruppe unter der Leitung von Geoff Boyle erklärte sich jedoch bereit, das Team zu kaufen, um seine Zukunft in Charlottetown für 2013-14 und darüber hinaus sicherzustellen. Das neue Logo und Farbschema der Islanders wurde am 27.Mai vorgestellt.In der Saison 2014/15 rückten die Charlottetown Islanders zum ersten Mal seit Beginn der Franchise als P.E.I. Rocket in die zweite Runde der QMJHL-Playoffs vor, nachdem sie die Sherbrooke Phoenix in der ersten Runde mit 4: 2 besiegt hatten. In der zweiten Runde schieden sie jedoch mit 4: 0 gegen die Quebec Remparts aus.Am 29.Juni 2015 stellten die Islanders Jim Hulton als Cheftrainer ein, nachdem Gordie Dwyer von seinen Aufgaben als Cheftrainer entbunden worden war.Am 29.März 2016 stellten die Islanders mit 32 einen neuen QMJHL-Rekord für die meisten Torschüsse in einer Periode eines Playoff-Spiels auf. Der bisherige Rekord war 30, geteilt von vier Teams
Am 4. Juni 2016 veranstalteten die Charlottetown Islanders den QMJHL Draft 2016, nachdem sie 2006 das Gleiche getan hatten, als sie zum PEI Rocket ernannt wurden.Am 13. April 2017 rückten die Islanders zum ersten Mal in der Franchise-Geschichte in die dritte Runde der Playoffs vor und eliminierten die Cape Breton Screaming Eagles vier Spiele ohne Niederlage.
