Monopoly ist ein Brettspiel, das sich auf den Erwerb fiktiver Immobilientitel unter Einbeziehung von Zufallselementen konzentriert. Nachdem Darrow nach dem Börsencrash von 1929 seinen Job bei einer Vertriebsgesellschaft verloren hatte, arbeitete er bei verschiedenen Gelegenheitsjobs. Als er seine Nachbarn und Bekannten ein Brettspiel spielen sah, in dem es darum ging, Immobilien zu kaufen und zu verkaufen, beschloss er, mit Hilfe seines ersten Sohnes William und seiner Frau Esther seine eigene Version des Spiels zu veröffentlichen. Darrow vermarktete seine Version des Spiels unter dem Namen Monopoly.In Wahrheit war Darrow nur einer von vielen Menschen im amerikanischen Mittleren Westen und an der Ostküste, die ein Spiel mit dem Kauf und Handel von Immobilien gespielt hatten. Der direkte Vorfahr des Spiels war The Landlord’s Game, erstellt von Elizabeth Magie. Das Spiel wurde von College-Professoren und ihren Studenten verwendet, und eine andere Variante, das faszinierende Finanzspiel, wurde 1932 im Mittleren Westen veröffentlicht. Von dort reiste das Spiel zurück nach Osten, wo es in Pennsylvania populär geblieben war, und wurde bei einer Gruppe von Quäkern in Atlantic City, New Jersey, beliebt. Darrow wurde beigebracht, das Spiel von Charles Todd zu spielen, der es in Atlantic City gespielt hatte, wo es mit den Straßen- und Immobiliennamen dieser Stadt angepasst worden war.Im Jahr 2004 untersuchten die PBS Program History Detectives ein Spielbrett von Ron Jarrell aus Arden, Delaware, das sowohl Elemente des Landlord’s Game als auch von Monopoly enthielt. Die Ermittler kamen zu dem Schluss, dass dieses Spielbrett „Schlüsselelemente enthielt, die das Spiel des Vermieters und das Monopoly-Spiel miteinander verbinden“.
Die Familie Darrow stellte ihre Spielsets zunächst auf flexiblen, runden Wachstuchstücken anstelle von starrem, quadratischem Karton her. Charles zeichnete die Entwürfe der Eigenschaften mit Zeichenstiften, und sein Sohn und seine Frau füllten die Räume mit Farben und machten die Eigentumsurkunde Karten und Chance und Community Chest Karten. Auf diesen ersten runden Brettern enthielt Darrow einige der Symbole (die tatsächlich von einem gemieteten Grafiker für ihn entworfen wurden), die das spätere Monopol berühmt machte, wie den großen roten Pfeil für „Go“, die schwarzen Lokomotiven auf den Eisenbahnflächen, den Wasserhahn auf „Water Works“ und Glühbirne auf „Electric Company“ und die Fragezeichen auf den „Chance“ -Räumen. Darrow sicherte sich 1933 das Urheberrecht für das Spiel. Die nächsten bekannten Versionen, die er produzierte, hatten ‚Bretter‘ auf Wachstuchquadraten mit handkolorierten Details gedruckt.
