Hopkins und Tait wurden 1982 in Newcastle, Ontario, zusammen mit Terry Miller und Stani Veselinovic als Casualties gegründet. Die Band änderte 1984 kurzzeitig ihren Namen in The Reactors und dann in New Addition und entschied sich schließlich für den Namen Chalk Circle, der Bertolt Brechts Stück The Caucasian Chalk Circle entnommen war.
Die Band nahm eine Demo-Single „The World“ (s / w „Black Pit“) auf Kassette auf und spielte in der Gegend von Toronto und gewann 1985 den CASBY Award für die vielversprechendste Nicht-Aufnahmegruppe. Nachdem sie bei Duke Street Records in Toronto unterschrieben hatten, erschien 1986 eine EP mit sechs Songs namens The Great Lake. Produziert von Chris Wardman, wurde es bei Manta Sound in Toronto und Quest Recording Studio in Oshawa aufgenommen. Der Stil der Band sah sie positiv im Vergleich zu britischen und irischen Post-Punk-Bands der damaligen Zeit, darunter U2, Echo und The Bunnymen und The Smiths.Die Lead-Single „April Fool“ wurde eine Hit-Single in Kanada, zusammen mit einer anderen Single „Me, Myself and I“. Die Band produzierte Videos für beide Tracks, die regelmäßig auf MuchMusic zu sehen waren, und die EP wurde zu dieser Zeit zum größten Verkäufer der Duke Street. Sie erhielten eine Juno Award-Nominierung für die vielversprechendste Gruppe bei den Juno Awards von 1986.
Ihre zweite Veröffentlichung war ein Album in voller Länge mit dem Titel Mending Wall, das 1987 veröffentlicht wurde, wobei die Inspiration für den Titel von Robert Frosts berühmtem Gedicht stammte. Das knackig klingende Album, das vollständig auf digitalen Geräten aufgenommen wurde, enthielt eine weitere kanadische Top-10-Single „This Mourning“, einen glühenden Kommentar zur Nuklearpolitik in der „Ray Gun“ (Reagan) -Ära der späten 1980er Jahre. Das Album wurde später mit einer Coverversion von T-Rex'“20th Century Boy“ neu aufgelegt, die ebenfalls zu einer kanadischen Hitsingle wurde.Das letzte Album der Band war 1989 As the Crow Flies, das zwei Singles hervorbrachte, „Sons and Daughters“ und „Together“. Es enthielt auch den Song „Blue Heaven“, der Gastgesang von Labelkollegin Jane Siberry enthielt. Das Album wurde von Michael Phillip Wojewoda entwickelt, der bei den Juno Awards 1990 eine Juno-Nominierung für den besten Toningenieur erhielt.Unter Berufung auf ‚kreative Differenzen‘ löste sich die Band 1990 auf und Tait gründete die Indie-Band Big Faith mit Fergus Marsh, Michael Sloski und Ken Greer.Im Jahr 2006 veröffentlichte die Universal Music Group eine Chalk Circle Greatest Hits Compilation als Teil ihrer 20th Century Masters Serie. Die Veröffentlichung veranlasste die Band, sich danach wieder zu treffen 15 Jahre und im Februar dieses Jahres, Sie begannen mit den Proben in den Cherry Beach Rehearsal Studios in Toronto im Vorgriff auf mögliche Reunion-Shows. Am 17.Juni 2006 spielten Chalk Circle ein Reunion-Konzert im Lee’s Palace in Toronto.In den letzten Jahren haben sie zusätzliche Shows gespielt, darunter am 1. Oktober 2011 und 12. Dezember 2015 mit Blue Peter im Phoenix in Toronto und am 12. November 2011 in Montreal zum ersten Mal seit 20 Jahren im Corona Theatre. Bei den meisten Reunion-Konzerten ist Jason Sniderman anstelle von Winklarz am Keyboard zu hören. Die Band spielte ihr letztes Reunion-Konzert am 7. März 2020 bei einem Spendenkonzert für Brustkrebs.
