Biologische Bedeutung

Industrielle Bedeutung

Ressourcen

Carbonsäuren sind chemische Verbindungen, die eine Carboxylgruppe enthalten, die Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatome enthält, die durch den chemischen Namen COOH symbolisiert werden. Die Carboxylgruppe ist an ein anderes Wasserstoffatom (H) oder an ein Ende eines größeren Moleküls gebunden. Beispiele sind Ameisensäure, die von einigen Ameisen produziert wird und deren Bisse stechen lässt. (Tatsächlich gibt der wissenschaftliche Name für Ameisen, Formica, Ameisensäure seinen Namen.) Ein anderes Beispiel ist Essigsäure, die in Essig gefunden wird. Viele Carbonsäuren lösen sich in Wasser. Lösungen vieler Carbonsäuren haben einen sauren Geschmack, der für viele Säuren charakteristisch ist. Carbonsäuren reagieren auch mit Alkalien oder Basen. Im Allgemeinen sind Carbonsäuren jedoch nicht so chemisch aktiv wie die anorganischen Mineralsäuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure. Wenn einer Verbindung eine Carboxylgruppe zugesetzt wird, spricht man von Carboxylierung, und wenn eine Carboxylgruppe entfernt wird, spricht man von Decarboxylierung. Carboxylasen und Decarboxylasen sind Enzyme, die beide Arten dieser Reaktionen katalysieren.

Biologische Bedeutung

Carbonsäuren sind biologisch sehr wichtig. Das Medikament Aspirin ist eine Carbonsäure, und manche Menschen reagieren empfindlich auf seine Säure. Das Nicht-Aspirin-Schmerzmittel Ibuprofen ist ebenfalls eine Carbonsäure. Carbonsäuren, an die sehr lange Ketten von Kohlenstoffatomen (C) gebunden sind, werden Fettsäuren genannt. Wie der Name schon sagt, sind sie wichtig für die Fettbildung im Körper. Viele Carbonsäuren sind in den Nahrungsmitteln und Getränken enthalten, die der Mensch aufnimmt, wie Apfelsäure (in Äpfeln enthalten), Weinsäure (Traubensaft), Oxalsäure (Spinat und einige Teile der Rhabarberpflanze) und Milchsäure (Sauermilch). Zwei weitere einfache Carbonsäuren sind Propionsäure und Buttersäure. Propionsäure ist mitverantwortlich für den Geschmack und Geruch von Schweizer Käse. Buttersäure ist nicht nur für den Geruch von ranziger Butter verantwortlich, sondern trägt auch zum Schweißgeruch bei. Milchsäure wird in den Muskeln des Körpers erzeugt, da die einzelnen Zellen Zucker metabolisieren und arbeiten. Ein Aufbau von Milchsäure, verursacht durch Überanstrengung, ist verantwortlich für die Ermüdung, die man in den Muskeln durch einen solchen kurzfristigen Gebrauch spürt. Wenn man ruht, wird die Milchsäure allmählich in Wasser und Kohlendioxid umgewandelt, und das Gefühl der Müdigkeit vergeht. Eine Form von Vitamin C heißt Ascorbinsäure und ist eine Carbonsäure.Eine spezielle Form von Carbonsäuren sind die Aminosäuren, bei denen es sich um Carbonsäuren handelt, die ebenfalls eine stickstoffhaltige Gruppe im Molekül haben, die als Amingruppe bezeichnet wird. Aminosäuren sind sehr wichtig, da Kombinationen von Aminosäuren die Proteine bilden. Proteine sind einer der drei Hauptbestandteile der Ernährung, die anderen beiden sind Fette und Kohlenhydrate. Ein Großteil des menschlichen Körpers, wie Haut, Haare und Muskeln, besteht aus Protein.

Industrielle Bedeutung

Carbonsäuren sind auch industriell sehr wichtig. Eine der vielleicht wichtigsten industriellen Anwendungen von Verbindungen mit Carboxylgruppen ist die Verwendung von Fettsäuren (Carboxylgruppen, die an lange Kohlenstoffketten gebunden sind) bei der Herstellung von Seifen,

SCHLÜSSELBEGRIFFE

Aminosäure — Eine organische Verbindung, deren Moleküle sowohl eine Aminogruppe (-NH2) als auch eine Carboxylgruppe (-COOH) enthalten. Einer der Bausteine eines Proteins.Carboxylgruppe- Die -COOH-Gruppe von Atomen, deren Anwesenheit eine Carbonsäure definiert.

Ester— Ein Derivat einer Carbonsäure, wobei das Wasserstoffatom in der Säuregruppe durch eine organische Gruppe ersetzt wurde. Ester tragen zu Geschmack und Geruch bei.

Fettsäure- Eine Carbonsäure, die an eine Kette von mindestens acht Kohlenstoffatomen gebunden ist. Fettsäuren sind wichtige Bestandteile in Fetten und werden zur Herstellung von Seifen verwendet.

Milchsäure— Eine Carbonsäure, die während des Zuckerstoffwechsels in Muskelzellen gebildet wird. Eine Ansammlung von Milchsäure führt zu einem Gefühl der Müdigkeit.

Mineralsäure- Eine Säure, die nicht organisch ist. Beispiele hierfür sind Salzsäure und Schwefelsäure.Verseifung- Eine chemische Reaktion, die den Abbau von Triglyceriden zu essentiellen Fettsäuren und die Umwandlung dieser Säuren in Seife beinhaltet.

Waschmittel und Shampoos. In einigen solchen Verbindungen wird das Wasserstoffatom in der Carboxylgruppe durch eine gewisse Metallisierung ersetzt. Die modifizierte Carboxylgruppe ist in Wasser löslich, während die lange Kohlenstoffkette in Fetten, Ölen und Fetten löslich bleibt. Durch diese doppelte Löslichkeit kann Wasser den Schmutz auf Fett- und Ölbasis auswaschen. Viele Shampoos basieren auf Laurin-, Palmitin- und Stearinsäuren, die lange Ketten mit 12, 16 bzw. 18 Kohlenstoffatomen aufweisen. Um andere Reinigungsmittel herzustellen, werden drei Moleküle Fettsäure mit einem Molekül einer Verbindung namens Glycerin in einer Reaktion namens Verseifung kombiniert. Diese Reaktion macht auch ein Seifenmolekül, das ein Ende in Wasser löslich und das andere in Fett oder Fett oder Öl löslich ist. Aus verschiedenen Fettsäuren werden Seifen und Waschmittel hergestellt, die in der Gesellschaft unterschiedliche Anwendungen haben. Carbonsäuren sind auch wichtig bei der Herstellung von Fetten, Buntstiften und Kunststoffen.

Verbindungen mit Carboxylgruppen werden relativ leicht in Verbindungen umgewandelt, die als Ester bezeichnet werden und bei denen das Wasserstoffatom der Carboxylgruppe durch eine Gruppe ersetzt wird, die Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthält. Solche Ester gelten als Derivate von Carbonsäuren. Ester sind wichtig, weil viele von ihnen charakteristische Geschmäcker und Gerüche haben. Zum Beispiel riecht Methylbutyrat, ein Derivat der Buttersäure, nach Äpfeln. Benzylacetat aus Essigsäure hat einen Jasmingeruch. Carbonsäuren werden daher kommerziell als Rohstoffe zur Herstellung synthetischer Geruchs- und Geschmacksstoffe verwendet. Andere Ester, abgeleitet von Carbonsäuren, haben unterschiedliche Verwendungen. Zum Beispiel ist der Ester Ethylacetat ein sehr gutes Lösungsmittel und ist eine Hauptkomponente in Nagellackentferner.

Siehe auch Acetylsalicylsäure; Säuren und Basen.

Ressourcen

BÜCHER

Carey, Francis A. Organische Chemie. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.

Hoffman, Robert V. Organische Chemie: Ein Zwischentext. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience, 2004.In:Loudon, G. Mark. Organische Chemie. Oxford: Oxford University Press, 2002.Snyder, Carl H.: Die außergewöhnliche Chemie der gewöhnlichen Dinge. Hoboken, NJ: John Wiley & Söhne, 2003.

Stwertka, Albert. Ein Leitfaden für die Elemente. New York: Oxford University Press, 2002.

David W. Ball