Die heutige Gemeinde Calvin wurde 1895 gegründet, als die Choctaw, Oklahoma and Gulf Railway (C O & G) legte eine Linie durch die Choctaw Nation zwischen McAlester (damals im Indianerterritorium) und Oklahoma City (damals im Oklahoma Territory). Die Gemeinde wurde ursprünglich „Riverview“ genannt, wegen ihrer Lage am Südufer des Canadian River. Das Riverview Post Office wurde am 21.März 1895 mit John Wilbur als Postmeister gegründet. Der Name der Stadt (und des Postamtes) wurde im Juni 1895 in Calvin geändert, um den Choctaw-Landbesitzer Calvin Perry zu ehren. Die Choctaw Nation Town Site Commission untersuchte Calvins Gelände und teilte es in 350 Grundstücke auf, die zum Verkauf angeboten wurden.Um 1904 zerstörte ein Feuer mehrere Geschäftsgebäude und die Freimaurerloge in der Canadian Street (der Hauptstraße in der Innenstadt). Diese Verluste wurden bald durch neue Backsteingebäude ersetzt. Im Jahr 1905 betrug die Bevölkerung Berichten zufolge etwa 300. Von da an bis zur Weltwirtschaftskrise diente Calvin als geschäftiges Handelszentrum für die Produkte der Region.1906 gründete J. W. Hundley ein Geschäft und errichtete 1907 ein Gebäude, das größte Handelsunternehmen im Hughes County. Eine Fähre über den Canadian River ermöglichte den Zugang zu Calvins Baumwollmarkt und Eisenbahnverbindungen. Die Missouri, Oklahoma und Gulf Railroad (M, O &G) baute eine Linie durch das Gebiet und erreichte Calvin im Jahr 1909. Zu dieser Zeit bot die wachsende Stadt der umliegenden landwirtschaftlichen Gemeinde eine Auswahl von vier Baumwoll-Gins, acht Gemischtwarenläden, zwei Hotels und zahlreichen anderen für diese Zeit typischen Unternehmen.