19.1: Nukleotide

Lernziele

  • Um die verschiedenen Moleküle zu identifizieren, die sich zu Nukleotiden verbinden.

Die sich wiederholenden oder Monomer-Einheiten, die miteinander verbunden sind, um Nukleinsäuren zu bilden, werden als Nukleotide bezeichnet. Die Desoxyribonukleinsäure (DNA) einer typischen Säugetierzelle enthält etwa 3 × 109 Nukleotide. Nukleotide können weiter zu Phosphorsäure (H3PO4), einem Pentosezucker (einem Zucker mit fünf Kohlenstoffatomen) und einer stickstoffhaltigen Base (einer Base mit Stickstoffatomen) abgebaut werden.

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Wenn der Pentosezucker Ribose ist, wird das Nukleotid spezifischer als Ribonukleotid bezeichnet, und die resultierende Nukleinsäure ist Ribonukleinsäure (RNA). Wenn der Zucker 2-Desoxyribose ist, ist das Nukleotid ein Desoxyribonukleotid und die Nukleinsäure ist DNA.

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Die stickstoffhaltigen Basen in Nukleotiden werden als Pyrimidine oder Purine klassifiziert. Pyrimidine sind heterocyclische Amine mit zwei Stickstoffatomen in einem sechsgliedrigen Ring und umfassen Uracil, Thymin und Cytosin. Purine sind heterocyclische Amine, die aus einem Pyrimidinring bestehen, der mit einem fünfgliedrigen Ring mit zwei Stickstoffatomen kondensiert ist. Adenin und Guanin sind die wichtigsten Purine in Nukleinsäuren (Abbildung \(\pageIndex{1}\)).

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Abbildung \(\pageIndex{1}\) Die stickstoffhaltigen Basen in DNA und RNA

Die Bildung einer Bindung zwischen C1′ des Pentosezuckers und N1 der Pyrimidinbase oder N9 der Purinbase verbindet den Pentosezucker mit der stickstoffhaltigen Base. Bei der Bildung dieser Bindung wird ein Molekül Wasser entfernt. Tabelle \(\pageIndex{1}\) fasst die Ähnlichkeiten und Unterschiede in der Zusammensetzung von Nukleotiden in DNA und RNA zusammen.

Die Nummerierungskonvention besagt, dass primierte Zahlen die Atome des Pentoserings und unprimierte Zahlen die Atome des Purin- oder Pyrimidinrings bezeichnen.

Tabelle \(\pageIndex{1}\): Composition of Nucleotides in DNA and RNA

Composition DNA RNA
purine bases adenine and guanine adenine and guanine
pyrimidine bases cytosine and thymine cytosine and uracil
pentose sugar 2-deoxyribose ribose
inorganic acid phosphoric acid (H3PO4) H3PO4

The names and structures of the major ribonucleotides and one of the deoxyribonucleotides are given in Figure \(\PageIndex{2}\).

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Figure \(\PageIndex{2}\): Die Pyrimidin- und Purinnukleotide

Abgesehen davon, dass sie die Monomereinheiten von DNA und RNA sind, haben die Nukleotide und einige ihrer Derivate auch andere Funktionen. Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP), dargestellt in Abbildung \ (\pageIndex {3}\), spielen eine Rolle im Zellstoffwechsel. Darüber hinaus enthalten eine Reihe von Coenzymen, einschließlich Flavinadenindinukleotid (FAD), Nicotinamidadenindinukleotid (NAD +) und Coenzym A, Adeninnukleotide als Strukturkomponenten.

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Figure \(\PageIndex{3}\): Structures of Two Important Adenine-Containing Nucleotides

Summary

Nucleotides are composed of phosphoric acid, a pentose sugar (ribose or deoxyribose), and a nitrogen-containing base (adenine, cytosine, guanine, thymine, or uracil). Ribonucleotides contain ribose, while deoxyribonucleotides contain deoxyribose.

Concept Review Exercises

  1. Identify the three molecules needed to form the nucleotides in each nucleic acid.

    1. DNA
    2. RNA
  2. Klassifizieren Sie jede Verbindung als Pentosezucker, Purin oder Pyrimidin.

      Adenin guanin desoxyribose thymin ribose Cytosin

Antworten

    1. stickstoffhaltige Base (Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin), 2-Desoxyribose und H3PO4 stickstoffhaltige Base (Adenin, Guanin, Cytosin und Uracil), Ribose und H3PO4

    1. Purin Purin Pentosezucker

    2. Pyrimidin
    3. Pentosezucker

    4. Pyrimidin

Exercises

  1. What is the sugar unit in each nucleic acid?

    1. RNA
    2. DNA
  2. Identify the major nitrogenous bases in each nucleic acid.

    1. DNA
    2. RNA
  3. For each structure, circle the sugar unit and identify the nucleotide as a ribonucleotide or a deoxyribonucleotide.

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  4. Kreisen Sie für jede Struktur die Zuckereinheit ein und identifizieren Sie das Nukleotid als Ribonukleotid oder Desoxyribonukleotid.

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  5. Kreisen Sie für jede Struktur die stickstoffhaltige Base ein und identifizieren Sie sie als Purin oder Pyrimidin.

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  6. Kreisen Sie für jede Struktur die stickstoffhaltige Base ein und identifizieren Sie sie als Purin oder Pyrimidin.

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Antworten

    1. Ribose Desoxyribose

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